allyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate | 1451144-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 1451144-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SJYXFHHZGKQPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 以87%的产率得到(rac)-allyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9-甲基-4H-咔唑酮 、 氯甲酸烯丙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到allyl 9-methyl-4-oxo-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曲霉精和小菜碱生物碱合成中间体咔唑酮的对映选择性合成研究*

  摘要：

  已经研究了两种装配手性咔唑酮的策略。首次利用了1,3-环己二酮衍生物的不对称化，但是未能获得令人满意的结果。已经开发出利用钯催化外消旋咔唑酮β-酮酸酯的脱羧烯丙基化的正交途径。在此，我们报告有关此反应进展的完整详细信息，并澄清我们的初步报告与Shao的报告之间的明显差异。

  DOI：

  10.1071/ch13287