N-(1-Oxoheptyl)-L-Serine Methyl Ester | 160578-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-Oxoheptyl)-L-Serine Methyl Ester
• 英文别名: (S)-N-heptanoyl-serine methyl ester；methyl (2S)-2-(heptanoylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 160578-94-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: ORLIAKDCEBQHKN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Oxoheptyl)-L-Serine Methyl Ester 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 UK102
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 庚酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(1-Oxoheptyl)-L-Serine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS

  摘要：

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080064659A1

文献信息

• Urethanes and ureas that induce cytokine production
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05312831A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The invention relates to novel ureas and urethanes of Formula I: ##STR1## which stimulate cytokine production and may be used to accelerate recovery from neutropenia accompanying radio- or chemotherapy, bone marrow transplantation, or infections. Compounds in the invention or pharmaceutical compositions employing these compounds may be useful in the treatment of cancer, AIDS, aplastic anemia, myelodysplastic syndrome, and infectious diseases, and in the enhancement of immune response.

  该发明涉及公式I的新型脲和脲醚：##STR1## 它们可以刺激细胞因子的产生，并可用于加速放射治疗、化疗、骨髓移植或感染所伴随的中性粒细胞减少的恢复。该发明中的化合物或使用这些化合物的制药组合物可用于治疗癌症、艾滋病、再生障碍性贫血、骨髓增生异常综合症和传染病，并可增强免疫反应。
• Urethanes and ureas that enhance the growth of bone marrow progenitor
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05616612A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention relates to novel ureas and urethanes of Formula I: ##STR1## which stimulate cytokine production and may be used to accelerate recovery from neutropenia accompanying radio- or chemotherapy, bone marrow transplantation, or infections. Compounds in the invention or pharmaceutical compositions employing these compounds may be useful in the treatment of cancer, AIDS, aplastic anemia, myelodysplastic syndrome, and infectious diseases, and in the enhancement of immune response.

  该发明涉及公式I的新型脲和脲醚：##STR1##它们可以刺激细胞因子的产生，并可用于加速放射治疗、化疗、骨髓移植或感染伴随的中性粒细胞减少的恢复。该发明中的化合物或使用这些化合物的制药组合物可用于治疗癌症、艾滋病、再生障碍性贫血、骨髓增生异常综合症和传染病，并可增强免疫反应。
• Epoxyketone-based immunoproteasome inhibitors
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US07642369B2

  公开（公告）日：2010-01-05

  An efficient new route for the preparation of dihydroeponemycin, an active eponemycin derivative, is provided, which includes the synthesis of the intermediate compound, a hydroxymethyl-substituted enone. In addition, a method is provided for synthesizing inhibitors, which includes PI′-modified analogues. These analogues selectively bind to a major immunoproteasome catalytic subunit LMP2 and inactivate its proteolytic activity in a method of treating diseases, including myeloma and other cancers, Huntington's disease and Alzheimer's disease.

  提供了一种高效的新制备二氢依蓖酮霉素的途径，它是依蓖酮霉素的一种活性衍生物，其中包括合成中间化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，还提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'-修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并在治疗疾病的方法中失活其蛋白酶活性，包括骨髓瘤和其他癌症、亨廷顿病和阿尔茨海默病。
• US5312831A
  申请人：——

  公开号：US5312831A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US5545662A
  申请人：——

  公开号：US5545662A

  公开（公告）日：1996-08-13