octyl β-D-arabinofuranoside | 224952-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-octoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 224952-58-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅
• 分子量: 262.346
• InChiKey: DULPXMOVQIYGDB-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 octyl β-D-arabinofuranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-octyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到octyl β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligosaccharide fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three mannosyl-arabinosides 4-6 found as terminal epitopes of mannosylated lipoarabinomannan (ManLAM) from Mycobacterium tuberculosis is reported. A key step in the synthesis of the required protected octyl beta-D-arabinofuranoside derivative 7 involved glycosylation of octanol by 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-alpha-D-arabinofuranosyl chloride (12) in the absence of a promoter. The sequential addition of the mannopyranose residues to 7, using thioglycosides 8 and 9, provided the protected oligosaccharides 17, 19, and 21. Deprotection by deacylation and then hydrogenation afforded the targets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00260-4

文献信息

• Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution
  作者：Sébastien Delacroix、Jean-Pierre Bonnet、Matthieu Courty、Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien

  DOI：10.1016/j.carres.2013.08.009

  日期：2013.11

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.