4-溴-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯 | 60845-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-methoxyimino-3-oxo-4-thiocyanobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-methoximino-3-oxo-4-bromobutyrate；ethyl γ-bromo-α-methoxyiminoacetoacetate；ethyl 4-bromo-2-methoxyiminoacetoacetate；1-bromo-3-methoximino-3-carbethoxyacetone；Ethyl γ-bromo-α-methoximinoacetoacetate；Ethyl γ-bromo-2-methoximinoacetoacetate；Butanoic acid, 4-bromo-2-(methoxyimino)-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutanoate
• CAS: 60845-87-6
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₄
• 分子量: 252.065
• InChiKey: LULLGGWIEBUSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 α-methoxyimino-α-(6-methoxy-3-benzothienyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally absorbable cephalosporin antibiotics. 1. Structure-activity relationships of benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid

  摘要：

  A structure-activity relationship study of a number of orally absorbed cephalosporins together with their syntheses is described. These new cephalosporins are benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid. Several different synthetic methods for the glycine side chains, their protection, and the final acylations are reported. Several of these analogues were more active than cephalexin both in vitro and in vivo against commonly encountered Gram-positive bacteria. (R)-7-(3-Benzothienylglycylamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1R) has emerged as a potent antibacterial agent and is currently undergoing preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00150a022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methoxyiminoacetoacetate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.2%的产率得到4-溴-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备氨噻肟酸乙酯中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备氨噻肟酸乙酯中间体的方法，包括如下步骤：将2‑甲氧亚胺基乙酰乙酸乙酯、1,3‑二卤代‑5,5二甲基海因和质子酸在溶剂中溶解后进行连续反应，反应结束经过后处理后得到氨噻肟酸乙酯中间体，所述氨噻肟酸乙酯中间体为4‑卤代‑2‑甲氧亚胺基乙酰乙酸乙酯。本发明采用连续反应完成反应步骤，能够有效提高氨噻肟酸乙酯中间体4‑卤代‑2‑甲氧亚胺基乙酰乙酸乙酯的收率，并减少卤代试剂和质子酸的用量，缩短反应时间。

  公开号：

  CN112457211B

文献信息

• Ring nitrogen functionalization of 2-aminothiazol-4-acetic acid derivatives. I. Synthesis and properties of novel 2-aminothiazole<i>N</i>-oxides
  作者：Ettore Perrone、Marco Alpegiani、Franco Giudici、Angelo Bedeschi、Renato Pellizzato、Giuliano Nannini

  DOI：10.1002/jhet.5570210435

  日期：1984.7

  Cyclization of thiocyanomethylketone oximes with hydroxylamine hydrochloride and oxidation of 2-aminothiazole derivatives with peracids are shown to afford the same products, which can be formulated either as 2-imino-3-hydroxy-2,3-dihydrothiazolines or 2-aminothiazole N-oxides. Compounds of this type bearing at position 4 an acetic or α-oxyiminoacetic residue are useful synthons for highly active β-lactam

  硫氰酸氰甲基酮肟与盐酸羟胺的环化反应以及2-氨基噻唑衍生物与过酸的氧化反应显示出相同的产物，可以配制成2-亚氨基-3-羟基-2,3-二氢噻唑啉或2-氨基噻唑N-氧化物。这种类型的化合物在4位带有一个乙酸或α-氧亚氨基乙酸残基，是合成高活性β-内酰胺抗生素的有用子。检查与以适当保护形式制备它们有关的问题。讨论了噻唑核先前未报道的氧化作用的范围和局限性。所有产品在碱性介质中均显示出有限的稳定性：此外，4-乙酸衍生物进行了转座，从而获得了4-甲基亚甲基噻唑烷。根据所获得的光谱数据，讨论了异构和互变异构的可能类型。合成的化合物的紫外和红外光谱为其2-氨基噻唑N-氧化物的配方提供了支持。
• 7-[2-(2-Aminooxazol-4-yl)-2-(oximino)acetamido]cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04430499A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Cephalosporin broad spectrum antibiotics possessing a 7.beta.-[2-[(2-aminooxazol)-4-yl]-2-(substituted oximino)acetamido side chain and a variety of substituents at the 3-position of the cephalosporins are claimed. Also claimed are intermediates in the synthesis of the above cephalosporin antibiotics.

  声明了具有7.beta.-[2-[(2-氨基噁唑)-4-基]-2-(取代氧肟基)乙酰胺侧链和在头孢菌素的3-位置具有多种取代基的头孢菌素广谱抗生素。此外，还声明了上述头孢菌素抗生素的合成中间体。
• Syn 7-oxoimino substituted derivatives of cephalosporanic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04166115A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  The present invention relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antibacterial activities and to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a method of using the same therapeutically in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及一种新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种具有抗菌活性的新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含该化合物的制药组合物，以及在治疗人类和动物感染性疾病方面的治疗方法。
• Thiazolylacetamido cephalosporin compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04668783A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.4 is a residue of a nucleophilic compound selected from hydroxyl, mercapto, cyano, azido, amino, carbamoyloxy, carbamoylthio and thiocarbamoyloxy, said group being unsubstituted or substituted by alkyl of up to three carbons, and R.sup.5 is hydroxyl or lower alkoxy, or a pharmaceutically acceptable ester thereof, have strong antibiotic properties against a wide variety of microorganisms.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.4是亲核化合物的残基，所述亲核化合物选自羟基、巯基、氰基、偶氮基、氨基、氨基甲酰氧基、氨基甲硫氧基和硫代氨基甲酰氧基，该基团未被取代或被烷基取代，烷基的碳数不超过3；R.sup.5是羟基或较低的烷氧基，或其药学上可接受的酯，对各种微生物具有强大的抗生素作用。
• 2-Lower alkyl-7-substituted-2 or 3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04152433A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is (C.sub.1 to C.sub.6) alkyl, R.sup.2 is a carboxy or a protected carboxy group, R.sup.3 is amino or a protected amino group and A is hydroxyimino (C.sub.1 to C.sub.6) alkylene or (C.sub.1 to C.sub.6)-alkoxyimino (C.sub.1 to C.sub.6)alkylene, And pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1为(C.sub.1到C.sub.6)烷基，R.sup.2为羧基或保护羧基，R.sup.3为氨基或保护氨基，A为羟亚胺基(C.sub.1到C.sub.6)烷基或(C.sub.1到C.sub.6)烷氧基亚胺基(C.sub.1到C.sub.6)烷基，以及其药学上可接受的盐。