methyl 2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-oxo-3aH-indene-3-carboxylate | 73542-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-oxo-3aH-indene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 73542-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PZKLBYVMJYPGPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-3-(Dimethoxy-phosphoryl)-2-ethoxy-allyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 2,3,4,5,6,7-hexahydro-2-oxo-3aH-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子与 3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯的烷基化。一种收敛环戊烯酮环化方法

  摘要：

  报道了一种新的 2-环戊烯-1-酮的聚合合成。在六水合氯化铁存在下，用过量的原甲酸三乙酯处理 2-氧代丙基膦酸二甲酯 (21) 得到烯醇醚 22，其在与 N-溴代琥珀酰亚胺烯丙基溴化后产生烯丙基溴 19。酮 24-28 与 19 烷基化，然后对所得产物 29-33 进行温和酸水解，得到二酮膦酸酯 34-38。当后一种物质在二甲氧基乙烷中用氢化钠处理时，相应的 2-环戊烯-1-酮 40-44 以良好的产率形成。

  DOI：

  10.1139/v82-166

文献信息

• Preparation of, and alkylation of enolate anions with, dimethyl 3-bromo-2 ethoxypropenylphosphonate. An efficient, convergent synthesis of 2-cyclo-penten-1-ones
  作者：Edward Piers、Brian Abeysekera、John R. Scheffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95384-5

  日期：1979.1

  The alkylation of enolate anions with dimethyl 3-bromo-2-ethoxypropenylphosphonate, followed by acid hydrolysis of the resultant products, affords diketo phosphonate compounds which can be cyclized efficiently to give the corresponding 2-cyclopenten-1-ones. This overall five-membered ring annelation process can be carried out without affecting acid-labile functional groups (e.g. ketal) in the enolate

  用3-溴-2-乙氧基丙烯基膦酸二甲酯对烯醇根阴离子进行烷基化，然后酸水解所得产物，得到二酮膦酸酯化合物，其可以有效地环化得到相应的2-环戊烯-1-酮。可以进行整个五元环成环过程，而不会影响烯醇化物底物中的酸不稳定官能团（例如缩酮）。
• A new reagent for a ”one-pot“ cyclopentenone annelation
  作者：S.C. Welch、J.-M. Assercq、J.-P. Loh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84192-1

  日期：1986.1

  A new reagent, 3-ch1oro-2-diethylphosphoryloxy-1-propene (), for the preparation of cyclopentenones from ketone precursors via a ”one-pot“ synthesis is described.

  描述了一种新的试剂3-ch1oro-2-diethylphosphoryloxy-1-propene（），用于通过“一锅法”合成从酮前体制备环戊烯酮。
• 3-Chloro-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1-propene: a new reagent for a one-pot cyclopentenone annelation. Synthesis of desoxyallethrolone, cis-jasmone, and methylenomycin B
  作者：S. C. Welch、J. M. Assercq、J. P. Loh、S. A. Glase

  DOI：10.1021/jo00384a012

  日期：1987.4
• PIERS E.; ABEYSEKERA B.; SCHEFFER J. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 35, 3279-3282
  作者：PIERS E.、 ABEYSEKERA B.、 SCHEFFER J. R.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;ABEYSEKERA, B., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 9, 1114-1121
  作者：PIERS, E.、ABEYSEKERA, B.

  DOI：——

  日期：——