(Z)-9-叠氮酮-4-烯-1-醇 | 1032592-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (Z)-9-叠氮酮-4-烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-9-azidonon-4-en-1-ol
• CAS: 1032592-07-6
• 化学式: C₉H₁₇N₃O
• 分子量: 183.253
• InChiKey: HTVWFSYOFPVNAM-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-叠氮酮-4-烯-1-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成反应在复杂生物碱核心结构构建中的应用综合研究

  摘要：

  多环生物碱的核心骨架的合成lycopodine和porantherine已被采用作为一个关键步骤的完成我ntramolecular甲zide- ö lefin Ç ycloaddition反应（IAOC）/烯胺加成/曼尼希级联反应。应用该方法，已经开发了C 15-去甲基番茄红素的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.023
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(Z)-9-叠氮酮-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199