(2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal | 106758-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-3-oxoprop-1-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 106758-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₁
• 分子量: 402.355
• InChiKey: RRJJVYGSKJJKRC-PCSDWWOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  500.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal 在 甲醇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aqueous cycloadditions using glyco-organic substrates. 1. Stereochemical course of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a006
• 作为产物：
  描述：

  malonaldehyde monosodium salt 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2E)-3-(2`,3`,4`,6`-tetra-O-acetyl-Β-D-glucopyranosyloxy)propenal
  参考文献：
  名称：

  强力凝血酶抑制剂MOL-376饱和类似物的两个对映异构体的不对称合成和构象分析

  摘要：

  描述了小分子凝血酶抑制剂的两种对映异构体的不对称合成。合成的关键步骤是杂Diels-Alder环加成步骤中的葡萄糖指导的手性诱导。构象分析表明，S-对映体更适合理想的β-链构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02534-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of (3S)-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid
  作者：Ian H. Aspinall、Phillip M. Cowley、Glynn Mitchell、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39930001179

  日期：——

  The title compound 1a is prepared by a two-step sequence from the cycloadduct 5d, derived from di(tert-butyl) azodicarboxylate and the diene 4b by a hetero Diels-Alder reaction.

  标题化合物1a是通过从环加成物5d进行的两步反应制备而成，5d源自二(叔丁基)偶氮二甲酸酯和二烯4b，通过杂环Diels-Alder反应得到。
• Water-promoted claisen sigmatropic rearrangement using glyco-organic substrates. Chiral auxiliary-mediated induction
  作者：André Lubineau、Jacques Augé、Nathalie Bellanger、Sylvie Caillebourdin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97566-x

  日期：1990.1

  The Claisen sigmatropic rearrangement with glyco-organic substrates is greatly accelerated in water. Moreover, the ability of glucose to function as a chiral auxiliary is illustrated in the preparation of 4-pentene-1,3-diol, obtained for the first time in pure enantiomeric form.

  在水中，带有糖有机底物的Claisen sigmatropic重排大大加快。此外，在首次以纯对映体形式获得的4-戊烯-1,3-二醇的制备中说明了葡萄糖用作手性助剂的能力。
• Regio- and stereo-selective intermolecular interceptions of a conjugated N-acylhydrazonium ion
  作者：Phillip M. Cowley、Richard J. Stoodley、Glynn Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80135-5

  日期：1994.10

  A notable stereoinduction accompanies the 1,2-addition of nucleophiles to a cyclic N-acylhydrazonium ion.

  显着的立体诱导伴随着亲核试剂向环状N-酰基鎓离子的1,2-加成。
• Aspinall, Ian H.; Cowley, Phillip M.; Mitchell, Glynn, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 18, p. 2591 - 2599
  作者：Aspinall, Ian H.、Cowley, Phillip M.、Mitchell, Glynn、Rajnor, Clive M.、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Lubineau, Andre; Auge, Jacques; Bellanger, Nathalie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1631 - 1636
  作者：Lubineau, Andre、Auge, Jacques、Bellanger, Nathalie、Caillebourdin, Sylvie

  DOI：——

  日期：——