2-((diallylamino)methyl)benzaldehyde | 1573172-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((diallylamino)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1573172-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NNAWSCPLYOGGGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((diallylamino)methyl)benzaldehyde 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到dimethyl 2-(2-((diallylamino)methyl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of 1-aminoindane derivatives achieved by [1,4]-hydride shift mediated C(sp3)–H bond functionalization

  摘要：

  本文描述了一种通过[1,4]-氢迁移机制快速合成1-氨基印烷衍生物的方法。该反应可以应用于多种底物，获得不同的印烷衍生物，并且化学丰度良好到优秀。对胺部分的研究表明，立体位阻的胺是实现低催化剂负载和优秀化学产率的关键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00894d
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-((diallylamino)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由顺序氢化物移位/环化过程介导的双 C(sp3)-H 键官能化：多杂环的非对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了两种新型双 C(sp(3))-H 键官能化，由顺序氢化物移位/环化过程触发：(1) 通过 [1,6] 构建双环 [3.2.2] 壬烷骨架-和[1,5]-氢化物移位序列和(2)连续[1,4]-和[1,5]-氢化物移位介导的线性三环骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/ja412706d

文献信息

• Cyclizations of Aryl Enynes Containing Propargyl Alcohol and Diallylamine Groups to Yield Indolecarbaldehydes Induced by Ruthenium Complexes
  作者：Yi‐Jhen Feng、Fu‐Yuan Tsai、Shou‐Ling Huang、Yi‐Hong Liu、Ying‐Chih Lin

  DOI：10.1002/ejic.201402678

  日期：2014.11

  The reactions of RuCl(PPh3)2Cp ([Ru]Cl, Cp = cyclopentadienyl) with aryl enynes 1a–1c containing propargyl alcohol and diallylamine groups on the aryl ring give the carbene complexes 2a–2c, each of which contains an indole group. With an additional methylene group, the aryl enyne 1d reacts with [Ru]Cl to afford the dihydroisoquinoline complex 3d. For 1a–1d, the C–N bond-forming process occurs when

  RuCl(PPh3)2Cp（[Ru]Cl，Cp = 环戊二烯基）与芳环上含有炔丙醇和二烯丙胺基团的芳基烯炔 1a-1c 反应得到卡宾配合物 2a-2c，每个配合物都含有一个吲哚基团。通过额外的亚甲基，芳基烯炔 1d 与 [Ru]Cl 反应得到二氢异喹啉配合物 3d。对于 1a-1d，当三键与金属中心 π 配位时，发生 C-N 键形成过程。[Ru]Cl 与含有异恶唑基团的芳基烯炔 1e 的反应通过异恶唑基团和三键的 C-β 之间的 C-C 键形成，伴随着异恶唑环的打开，得到卡宾配合物 2e。2a-2c 和 2e 与 O2/NEt3 的反应在可见光的辅助下得到相应的醛 4a-4c 和 5e。从 DFT 计算，可见光导致最低未占分子轨道 (LUMO) 的部分种群，其具有 Ru=C 反键特性；因此，键减弱，氧化/脱金属反应略有促进。