5-morpholino-2,2′-bithiophene | 159143-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-morpholino-2,2′-bithiophene
• 英文别名: 5-morpholine-[2,2'-bithiophene]；4-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)morpholine
• CAS: 159143-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: QFPUVHMHYNIYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholino-2,2′-bithiophene 、 三丁基氯化锡 在 (CH₃)3CLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以96%的产率得到5-morpholine-5'-tributyltin-[2,2'-bithiophene]
  参考文献：
  名称：

  手性 X 型 π 共轭低聚物中的发色团相互作用：线性和非线性光学研究

  摘要：

  介绍了通过联萘钳连接的手性、X 型有组织的 π 共轭低聚物的概念。NMR 光谱和循环和微分脉冲伏安法表明，这些低聚物在中性和氧化态下非常接近并以空间方式相互影响。UV-vis、CD和发射光谱也证实了低聚物之间的相互作用。这种设计的合成多功能性还有助于开发杂偶联萘衍生物 BN1-2 和 BN1-3，它们由电子中性低聚噻吩或富电子低聚物和缺电子低聚噻唑组成。超瑞利散射数据显示 BN1-3 和 BN1-2 的二阶非线性超极化率 β 显着增强，与均耦合联萘衍生物（BN1-1、BN2-2 和 BN3-3）形成对比。这种增强为 BN1-3 和 BN1-2 中 p 型和 n 型低聚物之间的空间电荷转移相互作用提供了直接证据。

  DOI：

  10.1021/ja104978t
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 Li₂CoCl₄ 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-morpholino-2,2′-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  铜和钴催化的噻吩基叔胺的合成

  摘要：

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900276

文献信息

• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Syntheses of Thiophene-Based Tertiary Amines
  作者：Salima Bouarfa、Simon Graßl、Maria Ivanova、Timothy Langlais、Ghenia Bentabed-Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Paul Knochel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900276

  日期：2019.6.2

  Both copper‐ and cobalt‐catalyzed aminations of arylzincs using N‐benzoyloxy amines are possible. Thus, thienylzincs prepared by transmetalation from thienylmagnesium halides obtained by various methods including deprotometalation were aminated with success. In addition, triarylamines were prepared from aminothiophenes by consecutive copper‐catalyzed N‐arylations using iodoarenes.

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。
• Interchromophoric Interactions in Chiral X-type π-Conjugated Oligomers: A Linear and Nonlinear Optical Study
  作者：David Cornelis、Edith Franz、Inge Asselberghs、Koen Clays、Thierry Verbiest、Guy Koeckelberghs

  DOI：10.1021/ja104978t

  日期：2011.2.9

  A concept of chiral, X-type organized π-conjugated oligomers, linked by means of a binaphthalene pincer, is presented. NMR spectroscopy and cyclic and differential pulse voltammetry indicate that these oligomers are in close proximity and influence each other in a through-space manner in their neutral as well as in their oxidized states. The interaction between the oligomers was also confirmed by UV-vis

  介绍了通过联萘钳连接的手性、X 型有组织的 π 共轭低聚物的概念。NMR 光谱和循环和微分脉冲伏安法表明，这些低聚物在中性和氧化态下非常接近并以空间方式相互影响。UV-vis、CD和发射光谱也证实了低聚物之间的相互作用。这种设计的合成多功能性还有助于开发杂偶联萘衍生物 BN1-2 和 BN1-3，它们由电子中性低聚噻吩或富电子低聚物和缺电子低聚噻唑组成。超瑞利散射数据显示 BN1-3 和 BN1-2 的二阶非线性超极化率 β 显着增强，与均耦合联萘衍生物（BN1-1、BN2-2 和 BN3-3）形成对比。这种增强为 BN1-3 和 BN1-2 中 p 型和 n 型低聚物之间的空间电荷转移相互作用提供了直接证据。