5-chloro-3-phenyl-1-tosyl-1H-indazole | 102276-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-phenyl-1-tosyl-1H-indazole
• 英文别名: 5-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindazole
• CAS: 102276-46-0
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 382.87
• InChiKey: NBSSJFIRLNTGSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  596.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tosylamido-5-chlorobenzophenone 在 碘化铵 、 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68 %的产率得到5-chloro-3-phenyl-1-tosyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内 N(sp2)–H/N(sp3)–H 偶联合成 1H-吲唑

  摘要：

  首先描述了在室温下通过分子内 N(sp 2 )–H/N(sp 3 )–H 偶联反应电化学合成 1 H-吲唑。无过渡金属电化学环化的特点是使用市售的 NH 3作为氮源和广泛的底物范围，从而以中等到良好的产率提供范围广泛的取代 1 H-吲唑。控制实验和机理研究都支持所提出的这种电化学环化反应机理。

  DOI：

  10.1039/d3gc00380a

文献信息

• Palladium-Catalyzed C−H Activation/Intramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Aryl/Alkylindazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Mika Katsuno、Takao Sakamoto、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ol0711117

  日期：2007.7.1

  A method for the catalytic C-H activation of hydrazone compounds followed by intramolecular amination is described. It requires the use of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in the presence of Cu(OAc)2 and AgOCOCF3, which efficiently effects the cyclization to afford variously substituted indazoles. The reactions proceed under relatively mild conditions and thus tolerate a variety of functional groups

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。
• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• �ber den Zusammenhang zwischen Struktur und Stabilit�t von Hydrazinsulfonamiden
  作者：Max Knollm�ller、Rudolf Fau�

  DOI：10.1007/bf00809195

  日期：——