5,7-dihydroxy-2-phenyl-6-[ (2S,3R,4R,5S,6R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-one | 1488426-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-phenyl-6-[ (2S,3R,4R,5S,6R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: chrysin 6-C-β-rutinoside；chrysin 6-C-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；5,7-dihydroxy-2-phenyl-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 1488426-52-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₃
• 分子量: 562.527
• InChiKey: FCQTVNINJJNTOJ-RMGSTBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-phenyl-6-[ (2S,3R,4R,5S,6R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}methyl)-2H-pyran-2-yl]-4H-chromen-4-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  来自西番莲叶的黑色素生成的糖苷抑制剂。

  摘要：

  一种新的类黄酮糖苷，菊花6-C-β-芸香糖苷（菊花α-L-鼠李吡喃糖基-（1→6）-C-β-吡喃葡糖苷; 2），和两种新的三萜糖苷，（31R）-31-O-甲基passiflorine（7）和（31S）-31-O-methylpassiflorine（8），以及14种已知的糖苷，包括3种黄酮苷，1、3和4、6种三萜糖苷，5、6和9-12，其中3种从可食西番莲（西番莲；西番莲科）的MeOH提取物中分离出氰基糖苷13-15和另外两种糖苷16和17。在广泛的光谱分析和与文献数据比较的基础上，阐明了新化合物的结构。在评估化合物1-17对抗由α-黑素细胞刺激激素（α-MSH）诱导的B16黑色素瘤细胞中的黑色素生成后，发现了3种化合物，即异orientinin（1），2和（6S，9R）-迷迭香苷（17） ，表现出抑制作用，黑色素含量降低了37.3-47.2％，在100μM下对细胞没有或几乎没有毒性（90

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300181