(4R,5R)-<5-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl triflate | 124761-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-<5-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl triflate
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 124761-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₈S₂
• 分子量: 448.438
• InChiKey: YAAHBYGDOFOFJQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-<5-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl triflate 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-iodometyl-5-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-butynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-β-Erythroidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600210
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 (4R,5R)-<5-<(p-tolylsulfonyl)oxy>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>methyl triflate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸的有效CC键形成快速合成（+）-exo-brevicomin的新方法

  摘要：

  由D-酒石酸二乙酯作为手性来源的新的快速合成（+）-exo-brevicomin的方法是通过三氟甲磺酸酯的有效碳-碳键形成反应作为关键步骤来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99305-5

文献信息

• Formation of sulfinate esters in the synthesis of triflates
  作者：Thomas Netscher、Patrick Bohrer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01930-2

  日期：1996.11

  and phenols with triflic anhydride in the presence of amines, trifluoromethanesulfinyl esters were unexpectedly found. Depending on the reaction conditions and the structures of both hydroxy compound and base, esterified products (yields <5% to 99%) containing 0% to 89% (!) of sulfinates were obtained. The mechanisms of these reactions are discussed. The results of the present study indicate how to

  在胺的存在下用三氟甲磺酸酐对空间拥挤的醇和苯酚进行标准处理时，出乎意料地发现了三氟甲亚磺酰基酯。根据反应条件以及羟基化合物和碱的结构，获得了包含0-89％（1）的亚磺酸盐的酯化产物（产率＜5％至99％）。讨论了这些反应的机理。本研究的结果表明如何避免在三氟甲磺酸酯合成中形成不必要的亚磺酸盐。
• Short Synthesis of (−)-Cephalotaxine Using a Radical Cascade
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol801747m

  日期：2008.9.18

  The short total synthesis of (-)-cephalotaxine is described. The concise construction of the pentacyclic core of this alkaloid was achieved by a radical cascade involving 7-endo and 5-endo cyclizations.

  描述了（-）-头孢他辛的短总合成。该生物碱的五环核的简明结构是通过涉及7-内和5-内环化的自由基级联反应实现的。
• A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00301a038

  日期：1990.7
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 3999-4000
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4417-4422
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——