(S)-1-benzalimino-3-chloro-2-propanol | 224323-52-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzalimino-3-chloro-2-propanol
• 英文别名: (S)(E,Z)-1-(benzylideneamino)-3-chloropropan-2-ol；(S)-3-(benzylideneamino)-1-chloro-propan-2-ol；(S)-1-(Benzylideneamino)-3-chloropropan-2-ol；(2S)-1-(benzylideneamino)-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 224323-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: PHFWZIAEQLVDMM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzalimino-3-chloro-2-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)(E,Z)-N-benzylidene-1-(oxiran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING RIVAROXABAN
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU RIVAROXABAN

  摘要：

  本文描述了制备利伐罗班以及其类似物和衍生物的过程和中间体，以及上述每种物质的药用可接受盐。

  公开号：

  WO2013152168A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 苯甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-1-benzalimino-3-chloro-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸芳基酯一步法合成N-Aryl-5(S)-氨基甲基-2-恶唑烷酮抗菌剂及其衍生物

  摘要：

  自 1993 年以来，Pharmacia 在早期化学工艺研究和开发以及化学工艺研究和开发中一直在进行针对恶唑烷酮抗菌剂大规模合成的重大工艺研究和开发工作。这项工作成功地开发了当前生产 Zyvox（利奈唑胺）的商业工艺，该工艺最近被 FDA 批准为一种抗菌剂。虽然这种合成特别适用于制备利奈唑胺，但开发了一种更加收敛和通用的合成方法，用于快速制备许多其他恶唑烷酮类似物。为此，大规模制备 N-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-氯丙基]乙酰胺 3 和 [(2S)-3-氯-2-羟丙基]氨基甲酸叔丁酯 27 的经济方法(S)-表氯醇通过常见的中间体 (2S)-1-amino-3-chloro-2-propanol hydrochloride 2a 进行了开发。此外，偶联这些试剂的一般方法...

  DOI：

  10.1021/op034028h

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2011137222A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Processes and intermediates for preparing linezolid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein.

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。
• Phthalamide compounds
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06362334B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN  (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)— —NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。
• NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING RIVAROXABAN INTERMEDIATE, 4-MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：Zi Chunpeng

  公开号：US20140114066A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention discloses novel methods for synthesizing Rivaroxaban intermediate, i.e., 4-4-[(5S)-5-(aminomethyl)-2-oxo-1,3 -oxazolidin-3 -yl]phenyl}morpholin-3-one. The novel methods provided in the present invention involve mild reaction conditions, convenient operations, easy purification, and low production costs, and thus the process is environmental-friendly and suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成利伐沙班中间体的新方法，即4-4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑烷-3-基]苯基}吗啉-3-酮。本发明提供的新方法涉及温和的反应条件、便捷的操作、易于纯化和低生产成本，因此该过程环保且适合工业生产。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING RIVAROXABAN AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT D'OBTENIR DU RIVAROXABAN ET INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2012159992A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to a procedure for obtaining a thiophene-2-carboxamide compound, specifically rivaroxaban, which comprises the (i) fragmentation of the N=C bond of a compound of formula 23 where R1 is selected among hydrogen, halogen, and (C1-C6)alkyl; and (ii) acylation of the resulting intermediate with 5-chloro-tiofen-2-carbonyl chloride in a solvent medium, in the presence of a base. The invention also relates to the compounds of formula 23 and their use in the obtention of rivaroxaban.

  这项发明涉及一种用于获得一种噻吩-2-甲酰胺化合物的方法，具体为利伐罗班，该方法包括：(i)将具有化学式23的化合物的N=C键断裂，其中R1在氢、卤素和(C1-C6)烷基中选择；以及(ii)在溶剂介质中，在碱的存在下，用5-氯噻吩-2-羰基氯化物对所得中间体进行酰化。该发明还涉及化学式23的化合物及其在获得利伐罗班中的用途。