4-Nitro-benzochinon-(1,2)-diazid-(1) | 91195-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzochinon-(1,2)-diazid-(1)
• 英文别名: 2-Diazonio-5-nitrophenolate
• CAS: 91195-27-6
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• 分子量: 165.108
• InChiKey: IICAPSOSKDMNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzochinon-(1,2)-diazid-(1) 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成 7-nitro-1,1-diphenyl-benzo[e][1,2]diazeto[1,2-c][1,3,4]oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Kahr,E., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 生成 4-Nitro-benzochinon-(1,2)-diazid-(1)
  参考文献：
  名称：

  DE144640

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of<i>ortho‐</i>Diazoquinones with Enol Ethers: Diversity‐Oriented Total Synthesis of Aflatoxin B₂
  作者：Dinesh J. Paymode、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202100186

  日期：2021.4.8

  [3+2]‐cycloaddition of ortho‐diazoquinones with enol ethers has been developed to provide fused polycyclic 2,3‐dihydrobenzofurans, including diversity‐oriented total synthesis of aflatoxin B2. Additionally, the utility of this method was demonstrated to other aflatoxin family members and the central core skeleton of rocaglamide natural product.

  已开发了Rh催化的邻重氮醌与烯醇醚的[3 + 2]环加成反应，以提供稠合的多环2,3-二氢苯并呋喃，包括以多样性为导向的黄曲霉毒素B 2的全合成。此外，该方法的效用已证明对其他黄曲霉毒素家族成员和罗格列酰胺天然产物的中心核心骨架具有重要作用。
• Nucleophilic Aromatic Substitutions. Part XIV.. Investigation of the mechanism of hydroxy-denitration of 4,2-and 2,4-chloronitrobenzenediazonium ions as a function of pH
  作者：Ivan I. Pikulik、Rudolf U. Weber、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19810640607

  日期：1981.9.23

  4,2-Chloronitrobenzenediazonium ions in aqueous buffer solutions between pH 2.9 and 7.9 do not hydrolyze by dediazoniation as previous authors have assumed, but by denitration. The isomeric 2,4-compound reacts by denitration (ca. 70%) and dechlorination (ca. 30%). The reactions are general base catalyzed. The products and kinetics are consistent with an SNAr-mechanism in which the general base-catalyzed

  pH值介于2.9和7.9之间的缓冲液中的4,2-氯硝基苯重氮离子不会像以前的作者所假设的那样通过脱重氮而水解，而是通过脱硝而水解。异构体2，4-化合物通过脱硝（约70％）和脱氯（约30％）反应。该反应是一般的碱催化的。产物和动力学与S N Ar机理一致，在该机理中，在反应的C原子上一般碱催化的羟基加成是限速的。在重氮nium cis的（p K 1 + p K 2）/ 2对应的pH值处或附近的最大速率重氮盐的平衡可以假设重氮离子是重氮化合物进入取代基的唯一平衡形式，并且涉及的所有亲核试剂的速率项k B [B]的叠加（H 2 O，OH -和缓冲碱基）。
• Utilization of amorphous phase forming trityl groups and Ar-ArF interactions in synthesis of NLO active azochromophores
  作者：Lauma Laipniece、Valdis Kampars、Sergey Belyakov、Arturs Bundulis、Andrejs Tokmakovs、Martins Rutkis

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110395

  日期：2022.8

  promising in our recent research, therefore trityl groups containing dendron was added to acceptor part to rise the glass transition temperature of amorphous compound. Effect of one or two pentafluorophenyl groups was investigated and about three times better NLO parameters were obtained when using one pentafluorophenyl group, as it has greater possibility of NLO properties enchanting Ar-ArF interactions

  以推拉偶氮苯为基础合成了新型 NLO 活性有机分子玻璃，用 3,5-双[2-(三苯氧基)乙氧基]苯甲酸进行树枝化，并通过Ar-Ar F添加五氟苯基以增强热性能和 NLO 性能互动。在我们最近的研究中，含有五氟苯基的树枝状碎片连接到偶氮发色团的供体部分的构型非常有前景，因此将含有树枝状的三苯甲基基团添加到受体部分以提高玻璃化转变温度无定形化合物。研究了一个或两个五氟苯基的影响，当使用一个五氟苯基时，获得了大约三倍的 NLO 参数，因为它具有更大的 NLO 特性使 Ar-Ar F与相邻分子相互作用的可能性。采用新的收敛方法合成了三苯甲基端基完全功能化的偶氮苯核心树枝状大分子。将热、光学和 NLO 特性与先前报道的含有羟基和三苯甲基的树枝状聚合物样品的结果进行了比较。全套三苯甲基端基导致 NLO 参数降低和极化顺序的稳定性。所有合成分子玻璃的玻璃化转变温度为 63-83 °C，并且所有合成化合物的热破坏温度至少为
• Ried,W.; Kleemann,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 145 - 155
  作者：Ried,W.、Kleemann,A.

  DOI：——

  日期：——
• Ried,W.; Kleemann,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 713, p. 127 - 138
  作者：Ried,W.、Kleemann,A.

  DOI：——

  日期：——