methyl 2-propylidene-4-bromoacetoacetate | 265308-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-propylidene-4-bromoacetoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(bromoacetyl)pent-2-enoate；methyl 2-(2-bromoacetyl)pent-2-enoate
• CAS: 265308-10-9
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: UCJWRLOFQOGOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-propylidene-4-bromoacetoacetate 、 硫脲 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物的酸盐的方法，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，Y表示卤素原子，—OSO3H或—OPO(OH)2，m表示化学式HY的无机酸的价数，其中Y与上述定义相同，n表示1或2的整数。该方法的特征在于：将式(II)的2-氨基噻唑化合物的酸盐与化学式HY的无机酸反应，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是E和Z异构体的混合物。

  公开号：

  US06340763B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 丙醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到methyl 2-propylidene-4-bromoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative

  摘要：

  本发明公开了一种制备式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物的酸盐的方法，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，Y表示卤素原子，—OSO3H或—OPO(OH)2，m表示化学式HY的无机酸的价数，其中Y与上述定义相同，n表示1或2的整数。该方法的特征在于：将式(II)的2-氨基噻唑化合物的酸盐与化学式HY的无机酸反应，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是E和Z异构体的混合物。

  公开号：

  US06340763B1

文献信息

• Thioalkylthio cephalosporin derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05214037A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  A novel thioalkylthio cephalosporin antibiotic compound of formula I: ##STR1## wherein Acyl is C.sub.1 -C.sub.12 acyl; Het is optionally substituted monocyclic heteroaromatic group containing one or more hetero atoms; R.sup.1 is a single bond or C.sub.1 -C.sub.4 alkylene; R.sub.2 is a straight or branched C.sub.1 -C.sub.4 alkylene; X is a sulfur atom or sulioxide group; and Y is a hydrogen atom or methoxy group, or a pharmaceutically acceptable salt or an amino-, carboxy- and/or hydroxy-protected derivative thereof, a formulation containing the same and a method for treating bacterial infections.

  化合物I的结构式为：##STR1## 其中Acyl为C.sub.1-C.sub.12酰基；Het为可选的含有一个或多个杂原子的单环杂芳基团；R.sup.1为单键或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为直链或支链C.sub.1-C.sub.4烷基；X为硫原子或亚砜基团；Y为氢原子或甲氧基，或其药学上可接受的盐或氨基、羧基和/或羟基保护衍生物，以及含有该化合物的制剂和治疗细菌感染的方法。
• Process for producing 2-alkylidene-4-bromoacetoacetic acid ester
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06469200B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  A process for producing a 2-alkylidene-4-bromoacetoacetic acid ester of the formula (3): wherein R1 and R2 each independently represent a lower alkyl group having 1-5 carbon atoms, the process is characterized by reacting a 4-bromoacetoacetic acid ester of the formula (1): where R1 has the same meaning as defined above, with an aldehyde of the formula (2): R2CHO  (2) wherein R2 has the same meaning as defined above, in an inert organic solvent in the presence of an amine and a carboxylic acid.

  一种生产式（3）的2-烷基亚甲基-4-溴乙酰乙酸酯的方法，其中R1和R2各自独立地表示具有1-5个碳原子的低烷基基团，该方法的特征在于，在惰性有机溶剂中，在胺和羧酸的存在下，将式（1）的4-溴乙酰乙酸酯（其中R1具有上述定义的相同含义）与式（2）的醛（其中R2具有上述定义的相同含义）反应。
• Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US06340763B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, —OSO3H or —OPO(OH)2, m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种制备式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物的酸盐的方法，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，Y表示卤素原子，—OSO3H或—OPO(OH)2，m表示化学式HY的无机酸的价数，其中Y与上述定义相同，n表示1或2的整数。该方法的特征在于：将式(II)的2-氨基噻唑化合物的酸盐与化学式HY的无机酸反应，其中R1和R2分别表示具有1至5个碳原子的烷基，X表示溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是E和Z异构体的混合物。