4-硫代吗啉丙酸甲酯 | 443796-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-硫代吗啉丙酸甲酯
• 中文别名: 4-(4-硫代吗啉基)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-thiomorpholinobutanoate
• 英文别名: methyl γ-thiomorpholinobutyrate；Methyl 4-Thiomorpholinobutyrate；methyl 4-thiomorpholin-4-ylbutanoate
• CAS: 443796-04-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: PYXLYLRYSLQGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硫代吗啉丙酸甲酯 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 4-thiomorpholin-4-yl-butyric acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic esters of benzopyrans

  摘要：

  这项发明涉及由以下式表示的新型苯并吡喁酯 ##SPC1## 其中R和R'为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，当烷基位于相同或不同的碳上时；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2为C.sub.1 -C.sub.20烷基，较低的环烷烃较低的烷基或较低的环烷烃；n为3到7的整数，特别是3到5；Y为直链或支链C.sub.1 -C.sub.8亚烷基；R.sub.3为##EQU1## 其中A为1到4的整数，B为1到4的整数，X为O、S、CH.sub.2或NR.sub.4，R.sub.4为氢C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.5为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；以及它们的酸盐。这些化合物表现出镇痛和中枢神经系统活性。

  公开号：

  US03941782A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 4-溴丁酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到4-硫代吗啉丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  QSAR和分子对接研究新型杂环GABA类似物对GABA-AT的抑制活性。

  摘要：

  我们以前曾报道过作为荧光假单胞菌GABA-AT酶抑制剂的新GABA类似物的合成，体外和计算机活性，其中γ-位的氮原子嵌入杂环支架中。为了找到更有效的抑制剂，我们现在报告合成一组新的GABA类似物，这些类似物在γ位具有更宽的杂环骨架，例如噻唑烷，甲基取代的哌啶，吗啉和硫代吗啉，并确定了它们的抑制潜力荧光假单胞菌的GABA-AT酶。这些结构修饰导致化合物9b显示出对该酶的73％抑制。PTZ诱导的雄性CD1小鼠癫痫发作的体内研究表明，化合物9b在0.50 mmole / kg剂量下具有神经保护作用。进行了QSAR研究，以发现与GABA支架结构变化相关的分子描述符，以解释其对GABA-AT的抑制活性。使用3D分子描述符使我们能够提出GABA类似物对映体活性形式。为了通过分子对接评估与荧光假单胞菌和人GABA-AT的相互作用，进行了同源性模型的构建。通过这些计算，9b显示了与GABA-AT两种酶的强

  DOI：

  10.3390/molecules23112984

文献信息

• US3941782A
  申请人：——

  公开号：US3941782A

  公开（公告）日：1976-03-02
• Heterocyclic esters of benzopyrans
  申请人：Sharps Associates

  公开号：US03941782A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  This invention relates to novel esters of benzopyrans represented by the formulae ##SPC1## Wherein R and R' are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and when alkyl are on the same or different carbons; R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, lowercycloalkyloweralkyl or lowercycloalkyl; n is an integer from 3 to 7, and particularly 3 to 5; Y is a straight or branched chain C.sub.1 -C.sub.8 alkylene; and R.sub.3 is ##EQU1## WHEREIN A IS AN INTEGER FROM 1 TO 4, B IS AN INTEGER FROM 1 TO 4, X is O,S, CH.sub.2 or NR.sub.4 and R.sub.4 is hydrogen C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; and the acid addition salts thereof. The compounds exhibit analgesic and central nervous system activity.

  这项发明涉及由以下式表示的新型苯并吡喁酯 ##SPC1## 其中R和R'为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，当烷基位于相同或不同的碳上时；R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基；R.sub.2为C.sub.1 -C.sub.20烷基，较低的环烷烃较低的烷基或较低的环烷烃；n为3到7的整数，特别是3到5；Y为直链或支链C.sub.1 -C.sub.8亚烷基；R.sub.3为##EQU1## 其中A为1到4的整数，B为1到4的整数，X为O、S、CH.sub.2或NR.sub.4，R.sub.4为氢C.sub.1 -C.sub.6烷基，R.sub.5为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基；以及它们的酸盐。这些化合物表现出镇痛和中枢神经系统活性。
• QSAR and Molecular Docking Studies of the Inhibitory Activity of Novel Heterocyclic GABA Analogues over GABA-AT
  作者：Josué Rodríguez-Lozada、Erika Tovar-Gudiño、Juan Guevara-Salazar、Rodrigo Razo-Hernández、Ángel Santiago、Nina Pastor、Mario Fernández-Zertuche

  DOI：10.3390/molecules23112984

  日期：——

  previously reported the synthesis, in vitro and in silico activities of new GABA analogues as inhibitors of the GABA-AT enzyme from Pseudomonas fluorescens, where the nitrogen atom at the γ-position is embedded in heterocyclic scaffolds. With the goal of finding more potent inhibitors, we now report the synthesis of a new set of GABA analogues with a broader variation of heterocyclic scaffolds at the

  我们以前曾报道过作为荧光假单胞菌GABA-AT酶抑制剂的新GABA类似物的合成，体外和计算机活性，其中γ-位的氮原子嵌入杂环支架中。为了找到更有效的抑制剂，我们现在报告合成一组新的GABA类似物，这些类似物在γ位具有更宽的杂环骨架，例如噻唑烷，甲基取代的哌啶，吗啉和硫代吗啉，并确定了它们的抑制潜力荧光假单胞菌的GABA-AT酶。这些结构修饰导致化合物9b显示出对该酶的73％抑制。PTZ诱导的雄性CD1小鼠癫痫发作的体内研究表明，化合物9b在0.50 mmole / kg剂量下具有神经保护作用。进行了QSAR研究，以发现与GABA支架结构变化相关的分子描述符，以解释其对GABA-AT的抑制活性。使用3D分子描述符使我们能够提出GABA类似物对映体活性形式。为了通过分子对接评估与荧光假单胞菌和人GABA-AT的相互作用，进行了同源性模型的构建。通过这些计算，9b显示了与GABA-AT两种酶的强