5,6,7,8-tetraphenylisoquinoline | 23589-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,6,7,8-tetraphenylisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-tetraphenyl-isoquinoline
• CAS: 23589-63-1
• 化学式: C₃₃H₂₃N
• 分子量: 433.552
• InChiKey: WLBPNWODQNZVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  497.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5,6,7,8-tetraphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼试剂与炔烃的氧化偶合反应合成高取代度的丙烯。

  摘要：

  芳基硼酸或其酯与炔烃的铑催化的氧化1：2偶联反应平稳进行，得到了相应的环状产物。特别值得注意的是，可以分别从2-萘基和2-蒽硼试剂中选择性地获得高度取代，易溶且易于处理的蒽和并四苯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200339w

文献信息

• Rhodaelectrocatalysis for Annulative C−H Activation: Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through Versatile Double Electrocatalysis
  作者：Wei‐Jun Kong、Lars H. Finger、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201901565

  日期：2019.5.6

  Rapid access to structurally diversified polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in a controlled manner is of key significance in materials sciences. Herein, we describe a strategy featuring two distinct electrocatalytic C−H transformations for the synthesis of novel nonplanar PAHs. The combination of rhodaelectrooxidative C−H activation/[2+2+2] alkyne annulation of easily accessible boronic acids with

  在材料科学中，以受控方式快速获得结构多样的多环芳烃（PAH）至关重要。在这里，我们描述了一种以两种不同的电催化CH转化为特征的策略，用于合成新型非平面PAH。易于获得的硼酸的rhodaelectrooxidative CH-H活化/ [2 + 2 + 2]炔烃环化与电催化环脱氢的组合，提供了模块化的途径，可替代地将PAHs与电作为可持续的氧化剂。全面分析了由此获得的多环芳烃的独特分子拓扑结构以及光物理和电子性质。这种金属电化学催化方法的独特功能通过合成有用的碘取代的PAH的化学选择性组装得到了证明。
• Solvent free, phosphine free Pd-catalyzed annulations of aryl bromides with diarylacetylenes
  作者：Ansuman Bej、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1039/c3ra41924j

  日期：——

  Palladium nanoparticles and sodium acetate catalyze the reaction of aryl bromide with diarylacetylene to produce annulated products in good yield. One equivalent of PEG-600 serves as the solvent. This procedure is compatible with a wide variety of functional groups.

  钯纳米颗粒和乙酸钠催化芳基溴与二芳基乙炔的反应，以良好的产率生成稠环产物。一当量的PEG-600作为溶剂。该方法与多种官能团兼容。
• Synthesis of isocoumarins and PAHs with electron-withdrawing substituents: Impact of the substituent nature on the photophysical behavior
  作者：Mikhail A. Arsenov、Yury V. Fedorov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110653

  日期：2022.10

  fluorescence emission and solvatochromic effects, have been studied. In particular, the isocoumarin dyes demonstrate a phenomenon of aggregation-induced emission, while PAHs with electron-withdrawing substituents exhibit strong fluorescence emission in the violet region (370–390 nm) with quantum yields up to 55%.

  优化了铑催化的贫电子羧酸与二苯乙炔氧化偶联的有效条件。最好的协议使用 Ag 2 CO 3作为氧化剂和 DMF 作为溶剂。随着异香豆素和多环芳烃(PAHs) 的形成，反应顺利进行。异烟酸、香豆酸、香豆素-3-羧酸、4-硝基苯甲酸、4-氰基苯甲酸、4-(乙氧基羰基)苯甲酸和对苯二甲酸成功地参与了环化。相反，在吡啶甲酸的情况下，稳定的螯合物 Cp*RhCl(O,N-pic) 的形成阻碍了催化反应. 研究了溶液中异香豆素和 PAHs 的光物理性质，如荧光发射和溶剂致变色效应。特别是，异香豆素染料表现出聚集诱导发射现象，而具有吸电子取代基的 PAH 在紫色区域（370-390 nm）表现出强烈的荧光发射，量子产率高达 55%。
• May, Christopher; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 247 - 250
  作者：May, Christopher、Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Tsukazaki, Masao; Snieckus, Victor, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 533 - 536
  作者：Tsukazaki, Masao、Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——