tert-butyl 3-[benzyl(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-2-cyanoprop-2-enoate | 1261999-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[benzyl(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 1261999-20-5
• 化学式: C₃₀H₄₄N₄O₆
• 分子量: 556.703
• InChiKey: OVMVFGRAKMBRQA-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[benzyl(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-2-cyanoprop-2-enoate 在 lithium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以270 mg的产率得到4-tert-butyl 2-ethyl 3-amino-1-benzyl-5-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2,4-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  本文公开了2-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2，4-二羧酸酯衍生物的新型合成方法的优化细节和局限性。该合成包括四个步骤，其中包括高度选择性的环化反应，无需柱色谱纯化即可从起始原料到目标化合物进行合成。高选择性由叔丁酯引起的锂配位和位阻控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.071
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-3-哌啶-3-氨基-甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 3-[benzyl(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-{(3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-methylpiperidin-1-yl}-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2,4-二羧酸酯衍生物

  摘要：

  本文公开了2-叔丁基2-乙基3-氨基-1-苄基-5-二烷基氨基-1 H-吡咯-2，4-二羧酸酯衍生物的新型合成方法的优化细节和局限性。该合成包括四个步骤，其中包括高度选择性的环化反应，无需柱色谱纯化即可从起始原料到目标化合物进行合成。高选择性由叔丁酯引起的锂配位和位阻控制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.071

文献信息

• Discovery of new chemotype dipeptidyl peptidase IV inhibitors having (R)-3-amino-3-methyl piperidine as a pharmacophore
  作者：Yukihiro Nishio、Hidenori Kimura、Shinya Tosaki、Eiji Sugaru、Mutsuko Sakai、Masakuni Horiguchi、Yumi Masui、Michiko Ono、Tsutomu Nakagawa、Hiroyuki Nakahira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.101

  日期：2010.12

  Structures containing the (R)-3-amino-3-methyl piperidine unit as a new pharmacophore moiety have been shown to possess moderate inhibitory activity for DPP-4 with good pharmacokinetics profile. One of these compounds was found to have good oral bioavailability and PK/PD profile in ZF-rat. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.