(R)-5-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-2-yn-1-ol | 141858-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-2-yn-1-ol
• 英文别名: (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxypent-2-yn-1-ol
• CAS: 141858-98-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: CJVVSSVZGVBINU-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.62h， 生成 (3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(benzyloxy)but-1-yne 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-5-benzyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxypent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79