ethyl (2S,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate | 482331-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate
• CAS: 482331-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: VLSZEJRWYILLNA-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  80.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R,5S,1'R)-4-benzyloxy-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的非对映选择性合成elsaminose

  摘要：

  光学纯净的（+）-艾氨糖胺（2）是抗肿瘤抗生素艾素霉素A中所含的氨基糖，它是通过八步（总收率26％）从甘氨酸，L-缬氨酸和L-苏氨酸衍生而来的合成原料合成的。直接和关键中间体的选择性结构6，与完整的主链和适当的立体化学构型，是通过完成顺-aldol型反应锂化Schöllkopf的bislactime醚之间5和1,3-二氧戊环-4-甲醛（ - ） - 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01173-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,1'R,2'S,3'R)-3-(1-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxybutyl)-2,5-diethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl (2S,3R,4S,5R)-2-amino-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的非对映选择性合成elsaminose

  摘要：

  光学纯净的（+）-艾氨糖胺（2）是抗肿瘤抗生素艾素霉素A中所含的氨基糖，它是通过八步（总收率26％）从甘氨酸，L-缬氨酸和L-苏氨酸衍生而来的合成原料合成的。直接和关键中间体的选择性结构6，与完整的主链和适当的立体化学构型，是通过完成顺-aldol型反应锂化Schöllkopf的bislactime醚之间5和1,3-二氧戊环-4-甲醛（ - ） - 3。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01173-2

文献信息

• Amino acid based diastereoselective synthesis of fucosamines
  作者：Marı́a Ruiz、Vicente Ojea、José M. Quintela

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00376-2

  日期：2002.8

  Enantiomerically pure (+)-D-fucosamine 1, (+)-N-methyl-D-fucosamine 2 and (+)-3-O-methyl-D-fucosamine 3 (elsaminose) have been synthesised from known building blocks derived from natural amino acids. Direct and diastereoselective construction of the key intermediate 8 was accomplished by a highly syn,anti-selective aldol reaction between lithiated Schollkopf's bis-lactim ether 7 and the 1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 5. Elaboration of the common intermediate required optional methylation, selective hydrolysis of the bis-lactim ether in the presence of an isopropylidene ketal, lactonization and partial reduction of the carboxylic group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.