3,6-diethynyl-9-octyl-9H-carbazole | 783350-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diethynyl-9-octyl-9H-carbazole
• 英文别名: N-octyl-3,6-diethynylcarbazole；3,6-Diethynyl-9-octylcarbazole；3,6-diethynyl-9-octylcarbazole
• CAS: 783350-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: AMQTURNDMLBZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexadecyl-7-(4-iodophenyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 、 3,6-diethynyl-9-octyl-9H-carbazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到7,7'-(((9-octyl-9H-carbazole-3,6-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(2-hexadec ylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)tetraone)
  参考文献：
  名称：

  一系列V形小分子非富勒烯电子受体，用于有效的体-异质结器件

  摘要：

  两个简单的半导体受体-受体1-施主-受体（AA 1 -DA）模块化小分子非富勒烯电子受体，2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6 ，7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）-3-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧杂-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9 H-咔唑-3-基）buta-1， 3-二烯-1,1,1,4,4-四腈（NDICz-5）和2-（4-（3,3-二氰基-2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-2（1 H）-基）苯基）-1-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-设计了2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107677
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-9-正辛基咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-diethynyl-9-octyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Carbazole-Containing Poly(aryleneethynylenes) and Poly(aryleneimines)

  摘要：

  Novel poly(aryleneethynylenes) and poly(aryleneimines) containing carbazole units in the main chain were synthesized by polycondensation of diethynylcarbazoles with dihaloarenes, or diformyl-carbazole with phenylenediamines, and their general properties were studied. The polymers with M-w = 2700-33700 were obtained in 60-100% yields. Compared to carbazole, the UV-vis absorption of the polymers was red-shifted, which indicates the extension of conjugation length. Excited at the absorption maxima, the polymers containing ethynylene moieties showed blue or green emission with high fluorescence quantum yields (6-86%) in the solution state, while in the film state, they exhibited fluorescence at longer wavelength, which suggests the formation of excimers. On the contrary, the polymers having imine moieties showed emission with low fluorescence quantum yields (<1%).

  DOI：

  10.1021/ma049391i

文献信息

• Synthesis and tunable chiroptical properties of chiral BODIPY-based D–π–A conjugated polymers
  作者：Xiao Ma、Eman Abdel Azeem、Xiaolin Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3tc32029d

  日期：——

  structures, the three chiral BODIPY-based conjugated polymers can exhibit a red fluorescent emission centered at around 624–650 nm, with tunable band gaps in the range 1.56–1.96 eV, respectively. Interestingly, compared with the anisotropy (r = 0.005) and the CPL dissymmetry factor (glum < 0.01) of the chiral BODIPY small molecule as the counterpart, the three chiral polymers can exhibit a high r (up

  可以用具有2,7-二乙炔基-的二碘取代的手性硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物（M-1）合成三种新型的供体-π-受体（D-π-A）型手性聚合物P1，P2和P3。 9,9-二辛基9 ħ芴（M-2 ），3,6-二乙炔基-9-辛基- 9 ħ咔唑（M-3 ），和3,7-二乙炔基10十二烷基10 ħ -吩噻嗪（M-4）通过Pd催化的Sonogashira偶联反应。从三种不同的供体结构中选择，三种基于手性BODIPY的共轭聚合物可以显示红色荧光发射，中心波长在624-650 nm左右，可调节的带隙分别在1.56-1.96 eV的范围内。有趣的是，与手性BODIPY小分子的各向异性（r = 0.005）和CPL不对称因子（g lum <0.01）相比，这三种手性聚合物可以表现出较高的r（P1最高为0.10 ）和a。大摹LUM（高达0.32 P2），这可归因于链间π–π堆积效应以及沿这些聚合物主链的明确手性排列。
• Boron ketoiminate-based conjugated polymers with tunable AIE behaviours and their applications for cell imaging
  作者：Chunhui Dai、Dongliang Yang、Wenjie Zhang、Xiao Fu、Qingmin Chen、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1039/c5tb01262g

  日期：——

  A series of AIE-active D–A type conjugated polymers incorporating boron ketoiminate units were synthesized and applied for cell imaging.

  一系列包含硼酮亚胺基元的AIE活性D-A型共轭聚合物被合成并应用于细胞成像。
• A series of V-shaped small molecule non-fullerene electron acceptors for efficient bulk-heterojunction devices
  作者：Pedada S. Rao、Vishal G. More、Asha D. Jangale、Sheshanath V. Bhosale、Rajesh S. Bhosale、Avinash L. Puyad、Jing-Yu Chen、Jing-Liang Li、Sidhanath V. Bhosale、Akhil Gupta、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107677

  日期：2019.12

  8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)phenyl)ethynyl)-9-octyl-9H-carbazol-3-yl)buta-1,3-diene-1,1,4,4-tetracarbonitrile (NDICz-5) and 2-(4-(3,3-dicyano-2-(4-(7-hexadecyl-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)phenyl)-1-(6-((4-(7-hexadecyl-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2(1H)-yl)phenyl)ethynyl)-9-octyl-9H-carbazol-3-yl)allylidene)cyclohexa-2

  两个简单的半导体受体-受体1-施主-受体（AA 1 -DA）模块化小分子非富勒烯电子受体，2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6 ，7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）-3-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧杂-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲林-2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9 H-咔唑-3-基）buta-1， 3-二烯-1,1,1,4,4-四腈（NDICz-5）和2-（4-（3,3-二氰基-2-（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-2（1 H）-基）苯基）-1-（6-（（4-（7-十六烷基-1,3,6,8-四氧代-3,6,7,8-四氢苯并[ lmn ] [3,8]菲咯啉-设计了2（1 H）-基）苯基）乙炔基）-9-辛基-9
• Synthesis of a platinacycle: determination of the structure and examination of the photophysical properties based on DFT calculations
  作者：Ken Motohara、Kazuhiro Kado、Taichi Sotani、Dayang Zhou、Takeyuki Suzuki、Hiromitsu Sogawa、Fumio Sanda

  DOI：10.1039/d2dt03524c

  日期：——

  A novel platinacycle exhibited a UV–vis absorption assignable to ligand–ligand charge transfer, and birefringence based on molecular alignment.

  一种新型铂环表现出可归因于配体-配体电荷转移的紫外-可见吸收，以及基于分子排列的双折射。
• Aryl‐Bridged Thienonaphthalimides: Synthesis, Characterization and Optoelectronic Properties
  作者：Leonid V. Kulik、Olga L. Krivenko、Danil A. Nevostruev、Elena S. Kobeleva、Natalia V. Kravets、Mikhail N. Uvarov、Ivan A. Molchanov、Alexey A. Dmitriev、Maxim S. Kazantsev、Yurii V. Gatilov、Vladimir A. Zinovyev、Ekaterina A. Zelentsova、Yuri P. Tsentalovich、Konstantin M. Degtyarenko、Denis S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202300848

  日期：2024.2.5

  A simple protocol with thienannulation at the last step has been developed for the synthesis of aryl-bridged thienonaphthalimides. This unusual approach has significant advantages, namely, thiophene precursors and organolithium reagents are not used to assemble the π-conjugated molecules. It was found that the aryl-bridged thienonaphthalimides are ambipolar organic semiconductors.

  已开发出最后一步进行噻吩环化的简单方案，用于合成芳基桥联噻吩萘二甲酰亚胺。这种不寻常的方法具有显着的优点，即不使用噻吩前体和有机锂试剂来组装π共轭分子。研究发现芳基桥联噻吩萘二甲酰亚胺是双极性有机半导体。