2-ethoxymethyl-7-methoxychromen-4-one | 141054-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-ethoxymethyl-7-methoxychromen-4-one
• 英文别名: 2-ethoxymethyl-7-methoxy-4H-chromen-4-one；2-Aethoxymethyl-7-methoxy-chromen-4-on；2-(Ethoxymethyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 141054-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RVMURGQRYVFKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxymethyl-7-methoxychromen-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氢溴酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 434.5h， 生成 (6aS,12aS)-2,3,9-三甲氧基-6a,12a-二氢-6H-苯并吡喃并[3,4-b]苯并吡喃-12-酮
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethoxymethyl-7-methoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmad-Junan, S. Asiah; Amos, Peter C.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 539 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploiting the Chromone Scaffold for the Development of Inhibitors of Corticosteroid Biosynthesis
  作者：Silvia Gobbi、Qingzhong Hu、Christina Zimmer、Matthias Engel、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01609

  日期：2016.3.24

  The inhibition of corticosteroid biosynthesis could be considered as an emerging strategy to reduce their abnormally high levels, and in this framework CYP11B1 and CYP11B2 represent the most promising targets. In continuing our studies on flavonoid-like scaffolds as privileged structures in medicinal chemistry, in this paper we describe a small library of pyridyl- and imidazolylmethylchromones as potential inhibitors of these enzymes. Testing results proved that position 3 of the chromone scaffold is the most favorable for the introduction of the heme-coordinating heterocycles and, among them, the 4-imidazolyl moiety is the most convenient for the interaction with the heme iron of the selected cytochromes. A low nanomolar inhibitor of CYP11B1 (5c) was obtained) endowed with reasonable selectivity toward CYP11B2 and able to better discriminate with respect to CYP17 and CYP19.
• Dass et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 160,164
  作者：Dass et al.

  DOI：——

  日期：——