(3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone | 333754-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone；(3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-2-pyridyl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone；tert-butyl (2S,3R)-2-(3-fluoropyridin-2-yl)-4-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 333754-33-9
• 化学式: C₂₂H₃₅FN₂O₄Si
• 分子量: 438.615
• InChiKey: MNVLAPKQJQSMBW-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 在 potassium carbonate 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 生成 镁,氯[3-(2,5,5-三甲基-1,3-二噁烷-2-基)丙基]-
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions And Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷类化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20120004429A1
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New highly active taxoids from 9β-dihydrobaccatin-9,10-acetals. Part 5

  摘要：

  To improve the metabolic stability of 3, which exhibited both in vitro antitumor activity and in vivo efficacy by both iv and po administration, we designed and synthesized new taxane analogues. Most of the synthetic compounds maintained excellent antitumor activity and were scarcely metabolized by human liver microsomes. And some compounds exhibited potent antitumor effects against B16 melanoma BL6 in vivo by both iv and po administration similarly to 3. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.109
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R,8R,9S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-9,10-[(1S)-2-(dimethylamino)ethylidenedioxy]-5,20-epoxy-1-hydroxytax-11-en-13-yl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-fluoro-2-pyridyl)-2-triisopropylsilyloxypropionate 、 (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 在 (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 作用下， 以100的产率得到(1S,2S,3R,4S,5R,8R,9S,10R,13S)-4-(acetoxy)-2-(benzoyloxy)-5,20-epoxy-1,9,10,13-tetrahydroxytax-11-ene
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions and Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20150080578A1

文献信息

• Pentacyclic taxan compound
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020143178A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  This invention is to provide a novel taxol derivative useful as an antitumor compound having respective substituent groups, represented by the following formula (I) which can be orally administered. 1

  本发明提供了一种新型紫杉醇衍生物，具有相应的取代基团，可以口服使用，作为一种抗肿瘤化合物，其化学式如下：（I）
• Method for producing pentacyclic taxans
  申请人：Imura Akihiro

  公开号：US20070167630A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Taxan derivatives are produced efficiently and inexpensively, which are useful as oral-administrable antitumor compounds. A compound of formula (1) (wherein R 1 is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; R 2 is a hydroxyl group optionally having a protective group) is processed with an alkali metal permanganate to produce a compound of formula (2), which may be a starting material for oral-administrable antitumor compounds.

  Taxan衍生物以高效和低成本的方式生产，这些衍生物可用作口服抗肿瘤化合物。公式（1）的化合物（其中R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基或杂环基；R2是羟基，可选择具有保护基）与碱金属高锰酸盐处理，可产生公式（2）的化合物，该化合物可作为口服抗肿瘤化合物的起始材料。
• METHOD FOR PRODUCING A 2-AZETIDINONE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1375495B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• PROCESS FOR PRODUCING PENTACYCLIC TAXANE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1741716B8

  公开（公告）日：2012-02-22