dimethyl 2-((E)-4-iodobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 121224-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((E)-4-iodobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: (E)-2-(4-iodobut-2-enyl)-(2-prop-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-[(E)-4-iodobut-2-enyl]-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 121224-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: PFURDPLABREXKT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((E)-4-iodobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1,1-bis(methoxycarbonyl)-3-methylene-4-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((E)-4-bromobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 2-((E)-4-iodobut-2-enyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镍和烯烃的镍催化的分子内烯丙基化以及β消除或羰基化

  摘要：

  分子内烯丙基化分别与Pt（PPh3）4，Ni（COD）/ dppb或Ni（CO）3 PPh 3催化，与β-消除（→ ）或羰基化（→ + ，→和→ + ）结合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82365-5

文献信息

• Diastereocontrolled nickel(0)- and palladium(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations/carbonylations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、Manuel Bedoya-Zurita、Charles Stone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93496-3

  日期：1989.1

  Treatment of 1-iodoacetoxy}-2,7-octadienes and 1-iodoacetoxy}-2-en-7-ynes with Ni(COD)2/dppb (THF/MeOH) or Pd(dba)2/PPh3 (AcOH, then CH2N2) under carbon monoxide furnished chemo- and stereoselectively either bicyclic ketoesters (from ) and (from ) or trans-substituted monocyclic products (from ) and (from ), but all-cis-hexahydroindole (from acetoxycyclohexene .

  用Ni（COD）2 / dppb（THF / MeOH）或Pd（dba）2 / PPh处理1-碘乙酰氧基} -2,7-辛二烯和1-碘乙酰氧基} -2-en-7-炔3（一氧化碳中的AcOH，然后是CH 2 N 2）在化学和立体选择性上提供了双环酮酸酯（来自）和（来自）或反式取代的单环产物（来自）和（来自），但全顺式六氢吲哚（来自乙酰氧基环己烯。
• A novel atom-transfer cyclisation catalysed by indium metal in halogenated solvents
  作者：Nadia H. Bhatti、Matthew M. Salter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.054

  日期：2004.11

  Treatment of tethered alkyne-allyl halides 1a-d with indium metal in halogenated solvents affords carbocyclic vinyl halides (3a-d) via a novel atom-transfer reaction. The reactions are operationally facile and proceed smoothly at room temperature even with sub-stoichiometric quantities of the metal. Use of a halogenated solvent containing a different halide than that contained in the substrate affords a mixture of products arising from intramolecular halide transfer and abstraction of a halide atom from solvent. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OPPOLZER, WOLFGANG;KELLER, THOMAS H.;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;STONE, CHARLES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5883-5886
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KELLER, THOMAS H.、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、STONE, CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER, WOLFGANG;BEDOYA-ZURITA, MANUEL;SWITZER, CHRISTOPHER Y., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6433-6436
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BEDOYA-ZURITA, MANUEL、SWITZER, CHRISTOPHER Y.

  DOI：——

  日期：——