(E)-1-(4′-methoxyphenyl)non-3-ene | 1510836-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(4′-methoxyphenyl)non-3-ene
• 英文别名: (E)-1-anisyl-2-octene
• CAS: 1510836-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: MCTDUWIHHRZEDY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(4′-methoxyphenyl)non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性、分子内碳磺基化。制备和立体化学方面

  摘要：

  描述了分离的烯烃与芳香亲核试剂的第一次催化、对映选择性、分子内碳磺基化。的组合Ñ -phenylsulfenylphthalimide，从BINAM衍生的手性selenophosphoramide和乙酸作为助催化布朗斯台德酸而引起的各种烯烃（脂族和芳族的）的有效和选择性cyclofunctionalization拴3,4-亚甲二氧苯基环。在这些条件下，6-苯硫基-5,6,7,8-四氢萘以良好的产率 (50–92%) 和高对映选择性 (71:29–97:3 er) 非对映特异性地形成。E-烯烃的反应速度比Z快得多，选择性也高得多-烯烃，而富电子烯烃反应更快，但选择性与电子中性烯烃和缺电子烯烃相当。布朗斯台德酸在影响可重现的对映选择性方面发挥了关键作用。提出了对映选择性起源的模型以及速率和选择性对烯烃结构的依赖性，以及与单活化芳烃亲核试剂反应的位点选择性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo4023765

文献信息

• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。