5-fluoro-2,4-diphenylquinazoline | 136801-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2,4-diphenylquinazoline
• CAS: 136801-58-6
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂
• 分子量: 300.335
• InChiKey: NWXKFSZEUYOBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2,4-diphenylquinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.6h， 以86%的产率得到5-fluoro-2-(2-iodophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-(2-碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方法。采用2‑芳基喹唑啉作为反应底物，使其与碘代丁二酰亚胺在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化作用下，经碳氢键活化碘化过程，反应温度为85℃，反应时间为1～2小时而得到。本发明的制备方法收率较高，反应的化学选择性优秀，反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、本发明所公开的产物均为新化合物，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备。所得产物具有良好的应用价值以及潜在的生物活性。

  公开号：

  CN106632086B
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-fluoro-2,4-diphenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Direct C-H Amidation of 2,4-Diarylquinazoline with Sulfonyl Azides: An Example of Steric Hindrance Regulated Mono- and Diamidation Selectivity
  作者：Chunyan Zhang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.201403477

  日期：2015.3

  An unprecedented steric hindrance controlled regioselective rhodium-catalyzed direct C–H amidation of 2,4-diarylquinazoline was described. Sulfonyl azides were used as the amine source to provide a variety of amide-functionalized 2,4-diarylquinazolines in high efficiency. The reaction proceeded under mild conditions, had good functional group tolerance with a broad scope of substrates, and afforded

  描述了一种前所未有的空间位阻控制的区域选择性铑催化直接 C-H 酰胺化 2,4-二芳基喹唑啉。磺酰基叠氮化物用作胺源以高效提供各种酰胺官能化的 2,4-二芳基喹唑啉。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供中等至良好的产物收率。在间位取代基的帮助下实现了优异的单酰胺化选择性。
• Palladium-Catalyzed and Quinazoline-Directed C–H Selective Acetoxylation of 2-Arylquinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Song Wei、Banlai Ouyang、Zhihong Deng、Qin Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611908

  日期：2019.10

  successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O. A series of acetoxylated 2-arylquinazolines have been successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。
• Rhodium-catalyzed malonation of 2-arylquinazolines with 2-diazomalonates: double C–H functionalization
  作者：Zhipeng Zhang、Xin Jiang、Zhihong Deng、Heng Wang、Jian Huang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c7ra01131h

  日期：——

  Herein, rhodium-catalyzed malonation of 2-arylquinazolines with diazomalonates was described.

  在这里，描述了铑催化的2-芳基喹唑啉与重氮丙二酸酯的马隆化反应。
• <i>ortho</i>-Lithiation driven one-pot synthesis of quinazolines <i>via</i> [2 + 2 + 2] cascade annulation of halofluorobenzenes with nitriles
  作者：Jen-Chun Hsueh、Fu-En Szu、Yin-Yin Yu、Man-kit Leung

  DOI：10.1039/d3ob00741c

  日期：——

  A one-pot synthesis of 2,4-disubstituted quinazoline derivatives from halofluorobenzenes with nitriles was reported, via sequential nucleophilic addition and SNAr reaction. The advantages of the present approach are transition metal free, easy to operate, and all the starting materials are commercially available.

  报道了通过顺序亲核加成和SN Ar反应，由卤氟苯与腈一锅合成2,4-二取代喹唑啉衍生物。该方法的优点是不含过渡金属，易于操作，并且所有起始材料均可商购。
• Nickel-catalyzed Kumada Cross-coupling Reaction for the Synthesis of 2,4-Diarylquinazolines
  作者：Xinglin Ye、Zhihan Yuan、Yirong Zhou、Qin Yang、Yepeng Xie、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/jhet.2513

  日期：2016.11

  A series of 2,4‐diarylquinazolines have been successfully synthesized via the Ni‐catalyzed cross‐coupling reaction of quinazoline‐4‐tosylates and aryl Grignard reagents, which provided alternative straightforward approaches for the introduction of aryl groups to quinazolines at C‐4 position.