1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone semicarbazone | 52376-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone semicarbazone
• 英文别名: [1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]urea
• CAS: 52376-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃O
• mdl: MFCD19383708
• 分子量: 245.204
• InChiKey: GYWCIJPQRFUBNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone semicarbazone 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (1aR,2′S,4aR,6S,7S,7aR,8R,11aS,E)-4a,7-dihydroxy-1,1,3,6-tetramethyl-4-oxo-1,1a,4,4a,5,6,7,7a,8,10,11,11a-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]cyclopropa[f][11]annulene-9,2′-oxiran]-8-yl 1-ethyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  川芎二萜类含氮杂环衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyrane 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116627

文献信息

• Synthesis and 1H nuclear magnetic resonance spectra of some aryl-1,2,3-selenadiazoles
  作者：Alon Caplin

  DOI：10.1039/p19740000030

  日期：——

  A series of aryl-1,2,3-selenadiazoles has been prepared, and their n.m.r. spectral parameters are recorded. The ranges of chemical shifts of the 5-proton due to meta- or para-substitution in the 4-aryl substituent are similar to those for the corresponding protons in the side-chains of substituted benzenes.

  制备了一系列芳基1,2,3-3-硒代二唑，并记录了它们的核磁共振光谱参数。由于4-芳基取代基中的间位或对位取代而引起的5-质子的化学位移范围与取代苯侧链中相应质子的化学位移范围相似。
• Paine,A.J.; Warkentin,J., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2681 - 2695
  作者：Paine,A.J.、Warkentin,J.

  DOI：——

  日期：——