1-allyl-3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene | 402718-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Allyl-3-methoxy-2-prop-2-ynyloxy-benzene；1-methoxy-3-prop-2-enyl-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 402718-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KWZFWJXZEHSDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-Methoxy-3-vinyl-2,5-dihydro-benzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Tricyclic and Tetracyclic Benzoxepin Derivatives by One-Pot Enyne Metathesis/Diels-Alder Reaction

  摘要：

  三环和四环苯氧苯衍生物通过从不同取代的2-烯丙基-1-丙炔氧基苯出发的单锅烯炔交叉反应/Diels-Alder反应制备而成（内源立体选择性）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18077
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-allyl-3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Antileishmanial Activity of Novel Eugenol Analogs Containing 1,2,3-Triazole Fragments against Intracellular Leishmania braziliensis

  摘要：

  本研究描述了具有 1,2,3 三唑片段的愈创木酚类似物的合成及其抗利什曼病活性的评估。愈创木酚（1）与烯丙基溴发生烷基化反应，得到 1-(烯丙氧基)-2-甲氧基苯（2）（收率 93%）。用 1 进行克莱森重排，得到正丁香酚（3）（收率 82%）。用 3 进行烷基化反应生成了 1-烯丙基-3-甲氧基-2-(丙-2-炔-1-氧基)苯 (4)（收率 73%）和 1-烯丙基-3-甲氧基-2-(戊-4-炔-1-氧基)苯 (6)（收率 53%）。铜（I）催化的炔吖啶环加成反应（CuAAC）涉及炔吖啶 4 和 6 与不同的苄基叠氮化物的反应，得到了 22 种具有 1,2,3-三唑官能团的丁香酚类似物（收率为 48-93%）。我们以 10 μmol L-1 的浓度筛选了这些化合物，以对抗巨噬细胞感染过程中的巴西利什曼原虫胞内母细胞。这些化合物的作用与已知的利什曼杀虫药两性霉素 B 进行了比较。测定了最佳化合物 4-((2-烯丙基-6-甲氧基)苯氧甲基)-1-(4-氯苄基)-1H-1,2,3-三唑（8c）和 4-((2-烯丙基-6-甲氧基)苯氧甲基)-1-(4-三氟甲氧基苄基)-1H-1,2,3-三唑（8h）的 50%细胞毒性浓度（CC50）、50% 有效浓度（EC50）和选择性指数（SI）。它们具有明显的杀利什曼作用，半数有效浓度分别为 28.09 µmol L-1 (8c) 和 52.03 µmol L-1 (8h)。8c和8h的SI分别为9.7和5.7。这些化合物有望成为对抗巴西利什曼病的新型利什曼杀虫剂，并可能成为开发皮肤利什曼病替代疗法的起点。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20230073

文献信息

• Synthesis of New 1,2,3-Triazolo-naphthalimide/phthalimide Conjugates via ‘Click’ Reaction: DNA Intercalation and Cytotoxic Studies
  作者：Nagula Shankaraiah、Niggula Kumar、Ramya Tokala、Bulusu Gayatri、Venu Talla、Leonardo Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180111

  日期：——

  mainly designed to target the DNA and cell division. Therefore, in the present study, we have synthesized a new series of 1,2,3-triazolo-naphthalimide/phthalimide conjugates and evaluated their in vitro cytotoxicity against selected human cancer cells. Among the tested compounds, one of them displayed notable cytotoxic activity against A549 lung cancer cells with an IC50 (half maximal inhibitory concentration)

  癌症是一种复杂的疾病，涉及多种细胞途径的异常。当前的化学治疗药物主要设计用于靶向DNA和细胞分裂。因此，在本研究中，我们合成了一系列新的1,2,3-三唑-萘二甲酰亚胺/邻苯二甲酰亚胺共轭物，并评估了它们对所选人类癌细胞的体外细胞毒性。在测试的化合物中，其中一种显示出对A549肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50（半数最大抑制浓度）值为7.6±0.78μM。为了确定该化合物对细胞活力的影响，进行了cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和4'，6-二mid基-2-苯基吲哚（DAPI）染色研究。这些凋亡特征清楚地表明该化合物通过凋亡抑制细胞增殖。进一步，