(Z)-4-{[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]imino}naphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one | 1240306-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (Z)-4-{[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]imino}naphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2-piperidin-1-ylethoxyimino)benzo[f][1]benzofuran-9-one
• CAS: 1240306-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: OYZQVNQREPWAKG-JZJYNLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(hydroxyimino)naphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到(Z)-4-{[2-(piperidin-1-yl)ethoxy]imino}naphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些亚氨基[2,3- b ]呋喃衍生物的合成及抗增殖评价

  摘要：

  从它们各自的羰基前体以区域特异性和立体特异性方式合成了某些亚氨基萘[2,3- b ]呋喃衍生物。评估了这些化合物对四种人类癌细胞（MCF7，NCI-H460，SF-268和K562）和正常成纤维细胞系（底特律551）的抗增殖作用。其中，（Z）-4-（羟基亚氨基）萘并[2,3 - b ]呋喃-9（4H）-一（8）和（Z）-4-甲氧基-亚氨基萘并[2,3 - b ]呋喃-9（4 H）-一（9）表示GI 50值分别对K562细胞的生长为0.82和0.60μM，并且对正常的成纤维细胞底特律551没有活性。K562细胞对8和9的选择性指数（SI）分别为> 121.95和> 166.67，具有可比性对柔红霉素（SI = 239）较喜树碱（SI = 16.5）更有利。对K562的细胞周期分析表明，这些化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期。形态学评估和DNA片段化分析表明9诱导的K562细胞凋亡。凋亡诱导

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.062

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of certain iminonaphtho[2,3-b]furan derivatives
  作者：Chih-Hua Tseng、Yeh-Long Chen、Sheng-Huei Yang、Shin-I Peng、Chih-Mei Cheng、Chein-Hwa Han、Shinne-Ren Lin、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.062

  日期：2010.7

  Certain iminonaphtho[2,3-b]furan derivatives were synthesized from their respective carbonyl precursors in the regiospecific and the stereospecific manners. These compounds were evaluated for their antiproliferative effects against four human carcinoma cells (MCF7, NCI-H460, SF-268, and K562) and the normal fibroblast cell line (Detroit 551). Among them, (Z)-4-(hydroxyimino)naphtho[2,3-b]furan-9(4H)-one

  从它们各自的羰基前体以区域特异性和立体特异性方式合成了某些亚氨基萘[2,3- b ]呋喃衍生物。评估了这些化合物对四种人类癌细胞（MCF7，NCI-H460，SF-268和K562）和正常成纤维细胞系（底特律551）的抗增殖作用。其中，（Z）-4-（羟基亚氨基）萘并[2,3 - b ]呋喃-9（4H）-一（8）和（Z）-4-甲氧基-亚氨基萘并[2,3 - b ]呋喃-9（4 H）-一（9）表示GI 50值分别对K562细胞的生长为0.82和0.60μM，并且对正常的成纤维细胞底特律551没有活性。K562细胞对8和9的选择性指数（SI）分别为> 121.95和> 166.67，具有可比性对柔红霉素（SI = 239）较喜树碱（SI = 16.5）更有利。对K562的细胞周期分析表明，这些化合物将细胞周期阻滞在G2 / M期。形态学评估和DNA片段化分析表明9诱导的K562细胞凋亡。凋亡诱导