(S)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-acetamido-4-oxobutanoate | 1276429-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-acetamido-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoate
• CAS: 1276429-62-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: WJIOKONDDMAHKI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 对苯基苯甲醛 在 (S)-5-benzyl-2-mesityl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-acetamido-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的分子间Stetter反应的高对映选择性合成α-氨基酸衍生物

  摘要：

  PROTONtype：高度不对称的分子间Stetter反应，经NHC催化（NHC = N-杂环卡宾），可经济高效地形成有价值的α-氨基酸衍生物（参见方案）；关键步骤是分子内立体选择性质子化。第一次，β-未取代的迈克尔受体成功地用于这种反应中，最重要的是，它与多种不同的醛一起使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006548

文献信息

• Synthesis of Unnatural α-Amino Acids via Photoinduced Decatungstate-Catalyzed Giese Reactions of Aldehydes
  作者：Xinmou Wang、Yuming Chen、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00345

  日期：2021.3.19

  Synthesis of unnatural amino acids has long been a focus of chemistry research. Here, we present an efficient, general method that furnishes γ-carbonyl α-amino acids via photoinduced decatungstate-catalyzed Giese reactions of readily available aldehydes as radical precursors. This mild, robust method is compatible with a wide array of functional groups and has a broad substrate scope. We demonstrated

  长期以来，非天然氨基酸的合成一直是化学研究的重点。在这里，我们提出了一种有效的通用方法，该方法通过容易诱导的醛类作为自由基前体的光诱导的去catungate催化的Giese反应提供γ-羰基α-氨基酸。这种温和，稳健的方法可与多种官能团兼容，并具有广泛的底物范围。我们通过修饰几种含氨基酸的药物和天然产物证明了该方法的实用性。