(3S,4R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexan-1-ol | 259656-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexan-1-ol
• CAS: 259656-98-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: JIDPKZICQHJFOY-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S,10R)-1,10-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-tetradecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-4-((S)-1-methyl-allyl)-[1,3]dioxane 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B和C19-epi-Reveromycin B的立体选择性全合成。

  摘要：

  本文描述了我们对天然产物雷弗霉素家族的总合成的研究。我们的合成方法是高效，立体控制和收敛的，并首次合成了白藜芦醇B（4）和C19-表-利维霉素B（55）。该成功策略的关键步骤包括：修饰的Negishi偶联（C7-C8键的构建）和Kishi-Nozaki反应（C19-C20键的构建），它们用于连接目标侧链。因此，整个合成的关键组成部分被定义为碘乙烯6，炔烃7和炔烃8。我们的合成说明了改良的Negishi偶联剂在构建复杂二烯时的效用，证实了白藜芦醇的立体化学构想并为该方法铺平了道路。用于制备用于生物学研究的设计类似物。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1987::aid-chem1987>3.0.co;2-u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the [6,6] Spiroketal Core of Reveromycin A
  作者：Keith E. Drouet、Taotao Ling、Hung V. Tran、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol991290v

  日期：2000.1.1

  Reveromycin A (1) belongs to a family of microbial polyketides with unusual structural features and biological activities. The structure of 1 is composed of a [6,6] spiroketal core decorated with highly unsaturated side chains, As a prelude to the synthesis of 1, we present herein a short, efficient, and enantioselective synthesis of the C9-C21 fragment 5 (spiroketal core) of reveromycin A.