3-i-propyl-7-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-phenanthrenone | 869302-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-i-propyl-7-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-phenanthrenone
• 英文别名: 7-methyl-3-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one
• CAS: 869302-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: SIDVYVGRLCISAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-i-propyl-7-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-phenanthrenone 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (3R,3'R)-(P,P)-trans-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-3,3'-di-i-propyl-7,7'-dimethyl-4,4'-biphenanthrylidene
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子马达：空间过度拥挤的联亚芳基单向旋转过程中的逐步热螺旋反转

  摘要：

  为了更详细地研究手性过度拥挤的联亚芳基的单向旋转，改变了负责单向旋转的双键旁边的取代基的大小。描述了三种空间过度拥挤的烯烃的热和光化学异构化。具有甲基和乙基取代基的联亚芳基的行为相当相似，这些化合物围绕中心双键进行单向 360 度旋转，涉及两个光化学顺反异构化和两个热螺旋反转的四步序列。这两个真正的分子马达之间的唯一区别是一个小的熵效应，它导致乙基取代的分子马达旋转得稍微快一点。异丙基取代化合物的行为与其他两个显着不同。虽然不是所有不同的异丙基取代分子马达的异构体都被光谱检测到，但实验数据得出的结论是，这种化合物也可以被认为是一种分子马达，能够进行 360 度单向旋转。(1)H NMR 和 X 射线分析表明，在单向旋转中作为中间体的介观形式，证明热螺旋反转是一个逐步过程。

  DOI：

  10.1021/ja052201e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-[2-(6-methylnaphthalen-2-yl)ethyl]butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-i-propyl-7-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  光驱动分子马达：空间过度拥挤的联亚芳基单向旋转过程中的逐步热螺旋反转

  摘要：

  为了更详细地研究手性过度拥挤的联亚芳基的单向旋转，改变了负责单向旋转的双键旁边的取代基的大小。描述了三种空间过度拥挤的烯烃的热和光化学异构化。具有甲基和乙基取代基的联亚芳基的行为相当相似，这些化合物围绕中心双键进行单向 360 度旋转，涉及两个光化学顺反异构化和两个热螺旋反转的四步序列。这两个真正的分子马达之间的唯一区别是一个小的熵效应，它导致乙基取代的分子马达旋转得稍微快一点。异丙基取代化合物的行为与其他两个显着不同。虽然不是所有不同的异丙基取代分子马达的异构体都被光谱检测到，但实验数据得出的结论是，这种化合物也可以被认为是一种分子马达，能够进行 360 度单向旋转。(1)H NMR 和 X 射线分析表明，在单向旋转中作为中间体的介观形式，证明热螺旋反转是一个逐步过程。

  DOI：

  10.1021/ja052201e