7-[2-octyl-5-oxocycloprnt-3-en-(Z)-ylidene]heptanoic acid methyl ester | 608138-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[2-octyl-5-oxocycloprnt-3-en-(Z)-ylidene]heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: (+/-)-TEI-9826；4-octyl-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-2-cyclopentenone；7-[2-Octyl-5-oxocyclopent-3-en-(z)-ylidene]heptanoic acid methyl ester；methyl (7Z)-7-(2-octyl-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)heptanoate
• CAS: 608138-33-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: LSTVYVUFIRLHJM-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氧代庚酸甲酯 在 马来酸酐 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 7-[2-octyl-5-oxocycloprnt-3-en-(Z)-ylidene]heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition–Peterson olefination reactions: expedient routes to cross conjugated dienones

  摘要：

  The synthesis of 5-alkylidenecyclopent-2-enones is readily achieved in two steps via a one-pot conjugate addition-Peterson olefination sequence, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one, followed by a retro-Diels-Alder reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01297-8

文献信息

• The conjugate addition–Peterson olefination reaction for the preparation of cross-conjugated cyclopentenone, PPAR-γ ligands
  作者：Mazhar Iqbal、Patricia Duffy、Paul Evans、George Cloughley、Bernard Allan、Agustí Lledó、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/b814619e

  日期：——

  5-Alkylidenecyclopent-2-enones 15a–q may be prepared via a conjugate addition–Peterson olefination sequence, best achieved in one-pot, using exo-2-trimethylsilyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden-1-one 12, followed by a retro-Diels–Alder reaction. The geometry of the exocyclic alkene may be controlled according to the use of organometallic species in the conjugate addition step; organocuprate reagents are found to selectively lead to the formation of E-exocyclic alkene adducts, whereas Grignard reagents favour the formation of Z-alkenyl isomers. The use of enantiomerically enriched 12, accessed from an asymmetric Pauson–Khand reaction, affords the corresponding enantioenriched 5-alkylidenecyclopent-2-enones and this approach is exemplified by the short, stereoselective total syntheses of two cyclopentenone phytoprostanes 51 and 13,14-dehydrophytoprostane J165. The ability of this family of synthetic compounds to activate the peroxisome proliferator activated receptor-γ is reported.

  5-烷叉环戊-2-烯酮15a–q可通过共轭加成-Peterson烯化序列制备，最佳方法为在一锅中使用外型2-三甲基硅基-3a,4,7,7a-四氢-4,7-亚甲基茚-1-酮12，接着进行逆Diels-Alder反应。根据共轭加成步骤中使用的有机金属物种，可以控制外部烯烃的几何形状：有机铜酸盐试剂发现选择性地导致E-外烯烃加合物的形成，而Grignard试剂有利于Z-烯基异构体的形成。使用手性富集的12（通过不对称Pauson-Khand反应获得），得到相应的手性富集的5-烷叉环戊-2-烯酮，这种方法通过两个环戊烯酮植物激素51和13,14-脱氢植物激素J165的简短、立体选择性全合成得到了例证。报道了这一系列合成化合物活化过氧化物酶体增殖物激活受体-γ的能力。
• Synthetic method and novel chemical compounds
  申请人：Iqbal Mazhar

  公开号：US20050107477A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A method of preparing prostanoid cross-conjugated dienones, via a tandem conjugate addition-Peterson olefination reaction route is described. Such compounds may be useful in medicine and other fields.

  本文描述了一种通过串联共轭加成-Peterson烯化反应途径制备前列腺素交叉共轭二烯酮的方法。这种化合物在医学和其他领域可能有用。
• 5-Alkylidene-2-halo-4-substituted-2-cyclopentenone and process for production thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0131441B1

  公开（公告）日：1989-10-18
• US4689426A
  申请人：——

  公开号：US4689426A

  公开（公告）日：1987-08-25
• US7304186B2
  申请人：——

  公开号：US7304186B2

  公开（公告）日：2007-12-04