3-methoxy-N-methylaniline hydrochloride | 26926-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-methylaniline hydrochloride
• 英文别名: 3-methoxy-N-methylaniline;hydrochloride
• CAS: 26926-55-6
• 化学式: C₈H₁₁NO*ClH
• 分子量: 173.642
• InChiKey: JEDWVMXLGIWUAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-methylaniline hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 3-[2-Aminoethyl(methyl)amino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new bifunctionalised fluorescent label and physical properties of the bound form on model peptide of troponin C

  摘要：

  为了利用荧光显微镜监测蛋白质动态，研究人员合成了一种新的双功能荧光标签BRos，并将其光物理性质与双功能罗丹明BRho进行了比较。在用调节肌肉收缩和松弛的肌钙蛋白C模型肽进行的标记实验中，研究人员发现BRos通过两个连接与肽结合，形成了一种均相化合物，而BRho则形成了一对具有不同物理性质的非对映异构体，在核磁共振和高效液相色谱分析中得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b705704k
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 、 乙酰丙酸 在 3-methoxy-N-methylaniline hydrochloride 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到8-methoxy-1,5-dimethyl-1H-1-benzazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzazepines. The Synthesis and Reactivity of 2-Chloro-1,5-Dimethyl-1h-1-Benzazepines

  摘要：

  用 N-甲基苯胺处理月桂酸，可得到 1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓-2(3H)-酮和 5-甲基-5-[4-(甲基氨基)苯基]-1-苯基吡咯烷-2-酮。后者的 单晶 X 射线研究证实了后者的结构。如果让间甲氧基-N-甲基苯胺或间甲基-N-甲基苯胺与月桂酸反应，苯并氮杂卓酮的产量会增加。用吡啶中的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮，可定量生成 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓，但这些化合物在酸性条件下反应性很强，会在 C2 处发生亲核置换。相反，用纯净的磷酰氯处理苯并氮杂卓酮会产生黄色二聚体，即 2′-氯-1,1′,5,5′-四甲基-2,3′-联-1H-1-苯并氮杂卓，其稳定性仅略高于 2-氯-1,5-二甲基-1H-1-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1071/ch9860529

文献信息

• N₁H- and N₁-Substituted Phenylguanidines as α7 Nicotinic Acetylcholine (nACh) Receptor Antagonists: Structure–Activity Relationship Studies
  作者：Osama I. Alwassil、Shailesh Khatri、Marvin K. Schulte、Sanjay S. Aripaka、Jens D. Mikkelsen、Małgorzata Dukat

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00212

  日期：2021.6.16

  We previously reported that N-(3-chlorophenyl)guanidine (1) represents a novel α7 nicotinic ACh (nACh) receptor antagonist chemotype. In the present study, a small series of compounds was synthesized with the intent to investigate the structure–activity relationship (SAR). Preliminary data suggested that the N-methyl analog of 1, 2, was several times more potent. Therefore, the chloro group at the

  我们之前报道过N- (3-氯苯基)胍 ( 1 ) 代表了一种新型的 α7 烟碱型 ACh (nACh) 受体拮抗剂化学型。在本研究中，合成了一小部分化合物，旨在研究构效关系 (SAR)。初步数据表明的N-甲基类似物1，2，是几次更有效。因此，1的芳基 3-位上的氯基团及其 N 1-甲基对应物2考虑到取代基的电子、亲脂和空间性质，它们被许多取代基取代。使用双电极电压钳测定法在表达人 α7 烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChR) 的非洲爪蟾卵母细胞中获得了化合物抑制乙酰胆碱 (ACh) 诱导反应的效力。我们发现 3 位取代基的性质对效力的影响相对较小（即 <10 倍），并且可以容忍N 1 -异丙基取代基的存在。在这里，我们报告了这种新型 α7 nAChR 拮抗剂化学型的首次 SAR 调查。