(3E)-laureatin | 112710-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (3E)-laureatin
• 英文别名: (1S,2S,4R,6R,7R)-6-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-2-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane
• CAS: 112710-65-3
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: QVSXXUNREJZJAN-JNHAOWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-laureatin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以10 mg的产率得到(1R,2R,4S,6S,7S)-6-Bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-2-pentyl-3,8-dioxabicyclo[5.1.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  (3E)-Laureatin 和 (3E)-Isolaureatin，来自红藻Laurencia nipponicaYamada 的卤化C-15 非萜类化合物

  摘要：

  (3E)-Laureatin 和 (3E)-isolaureatin 作为主要代谢物从红藻 Laurencia nipponica Yamada 中分离出来，它们的结构已根据光谱和化学证据得到证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3791
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 3-甲基-1-环己烯 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 乙醇 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.67h， 生成 (3E)-laureatin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (+)-3-(Z)-Laureatin and (+)-3-(Z)-Isolaureatin by “Lone Pair−Lone Pair Interaction-Controlled” Isomerization

  摘要：

  The first asymmetric total syntheses of the dihalogenated medium-sized dioxabicyclic marine natural products (+)-3-(Z)-isolaureatin (1) and (+)-3-(Z)-laureatin (2) have been accomplished. Notable features of the highly stereo-, regio-, and chemoselective syntheses of these alpha,alpha'-trans-oxocene natural products include an intramolecular amide enolate alkylation to construct the alpha,alpha'-cis-oxocene, novel "lone pair-lone pair interaction-controlled" epimerizations to the alpha,alpha'-trans-oxocenes, various strategies for stereoselective introduction of halogen atoms, and novel olefin cross-metatheses for construction of the (Z)-enyne systems.

  DOI：

  10.1021/ja068346i

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (+)-3-(<i>Z</i>)-Laureatin and (+)-3-(<i>Z</i>)-Isolaureatin by “Lone Pair−Lone Pair Interaction-Controlled” Isomerization
  作者：Hyoungsu Kim、Hyunjoo Lee、Dongjoo Lee、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja068346i

  日期：2007.2.1

  The first asymmetric total syntheses of the dihalogenated medium-sized dioxabicyclic marine natural products (+)-3-(Z)-isolaureatin (1) and (+)-3-(Z)-laureatin (2) have been accomplished. Notable features of the highly stereo-, regio-, and chemoselective syntheses of these alpha,alpha'-trans-oxocene natural products include an intramolecular amide enolate alkylation to construct the alpha,alpha'-cis-oxocene, novel "lone pair-lone pair interaction-controlled" epimerizations to the alpha,alpha'-trans-oxocenes, various strategies for stereoselective introduction of halogen atoms, and novel olefin cross-metatheses for construction of the (Z)-enyne systems.
• (3<i>E</i>)-Laureatin and (3<i>E</i>)-Isolaureatin, Halogenated C-15 Non-Terpenoid Compounds from the Red Alga<i>Laurencia nipponica</i>Yamada
  作者：Minoru Suzuki、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3791

  日期：1987.10

  (3E)-Laureatin and (3E)-isolaureatin have been isolated as major metabolites from the red alga Laurencia nipponica Yamada, and their structures were confirmed on the basis of spectral and chemical evidence.

  (3E)-Laureatin 和 (3E)-isolaureatin 作为主要代谢物从红藻 Laurencia nipponica Yamada 中分离出来，它们的结构已根据光谱和化学证据得到证实。