3-benzyloxy-4,4'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone | 58544-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,4'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 3-benzyloxy-2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone；3-<3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl>-1-<2-hydroxy-4-methoxy-phenyl>-prop-2-en-1-on
• CAS: 58544-87-9
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: AHIMBPZVJZGHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,4'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到3'-Benzyloxy-4',7-dimethoxy-flavonol
  参考文献：
  名称：

  3′-Hydroxy-3,4′-dimethoxyflavone blocks tubulin polymerization and is a potent apoptotic inducer in human SK-MEL-1 melanoma cells

  摘要：

  Flavonoids are naturally occurring polyphenolic compounds and are among the most promising anticancer agents. A series of flavonols and their 3-methyl ether derivatives were synthesized and assessed for cytotoxicity. It was found that 3'-hydroxy-3,4'-dimethoxyflavone (flavonoid 7a) displayed strong cytotoxicity against human SK-MEL-1 melanoma cells and blocked tubulin polymerization, but had no significant cytotoxic effects against quiescent or proliferating human peripheral blood mononuclear cells. Our analyses showed that flavonoid 7a induces G2-M cell cycle arrest and apoptosis in melanoma cells which is associated with cytochrome c release and activation of both extrinsic and intrinsic apoptotic pathways of cell death. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-4,4'-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  三种天然1,3-二芳基丙烷的合成：两个修正结构☆

  摘要：

  摘要 1-(2',4'-dihydroxy-3',5'-二甲基苯基)-3-(2"-hydroxy-4",5"-methylenedioxyphenyl)-Propane，从 Iryanthera coriacea 和 I. laevis 中分离出来，1 -(2'-羟基-4'-甲氧基-5'-甲基苯基)-3-(2"-羟基-4",5"-亚甲基-二氧苯基)-丙烷，从 I. laevis 中分离，和 1-(2 '-羟基-4'-甲氧基苯基)-3-(3″-羟基-4″-甲氧基苯基)-丙烷，从多神经病毒中分离，通过涉及适当查耳酮的催化氢化和二氢查耳酮的克莱门森还原的方法合成。仅修订了从 V. multinervia 和 I. laevis 中分离出来的 1,3-二芳基丙烷的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85046-0