1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-phthalimido-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one | 799271-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-phthalimido-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one
• CAS: 799271-78-6
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₁₃
• 分子量: 576.514
• InChiKey: OOJJLJZRXFPEQB-WRZODDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-phthalimido-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one 在 吡啶 、 甲基肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{2-hydroxymethyl-4-oxo-3-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)amino]-azetidin-1-yl}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些新型糖基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一些新的糖基单环 β-内酰胺的合成，除了碳水化合物部分外，还具有其他几个功能。关键步骤是手性碳水化合物席夫碱 5 与邻苯二甲酰氯的施陶丁格 [2+2] 环加成反应，得到糖基单环 β-内酰胺 6 作为单一异构体。用甲基肼处理受保护的 β-内酰胺 6 和 8 得到游离氨基 β-内酰胺 9 和 10。在吡啶存在下用苯甲酰基、苯氧基乙酰基、肉桂酰基和苯乙酰氯酰化这些游离氨基 β-内酰胺得到 β-内酰胺 11a- d 和 12a-d。发现其中一些新型 β-内酰胺对柑橘葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有活性。

  DOI：

  10.3390/90100029
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosylamino-(N-cinnamylidene)-2,3,4,6-tetra-O-acetate 在 臭氧 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-phthalimido-4-hydroxymethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型糖基单环β-内酰胺类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一些新的糖基单环 β-内酰胺的合成，除了碳水化合物部分外，还具有其他几个功能。关键步骤是手性碳水化合物席夫碱 5 与邻苯二甲酰氯的施陶丁格 [2+2] 环加成反应，得到糖基单环 β-内酰胺 6 作为单一异构体。用甲基肼处理受保护的 β-内酰胺 6 和 8 得到游离氨基 β-内酰胺 9 和 10。在吡啶存在下用苯甲酰基、苯氧基乙酰基、肉桂酰基和苯乙酰氯酰化这些游离氨基 β-内酰胺得到 β-内酰胺 11a- d 和 12a-d。发现其中一些新型 β-内酰胺对柑橘葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和枯草芽孢杆菌具有活性。

  DOI：

  10.3390/90100029