methyl N-(3-cyclohexenyl)carbamate | 147330-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-cyclohexenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(cyclohex-3-enyl)carbamate；methyl N-cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
• CAS: 147330-12-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: HSYLOJCVQMCVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-cyclohexenyl)carbamate 在 四乙基溴化铵 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到methyl N-(c-3,t-4-dibromocyclohex-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（顺式（反式）-3，反式（顺式）烷基的碱促进杂环合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-Oxa-4-氮杂双环[3.3.1]非-3-烯衍生物）-4-二溴环己-1-基）氨基甲酸酯和N-（顺（反）-3，反（顺）-4-二溴环己-1-基）-2,2,2-三氟乙酰胺

  摘要：

  我们已经研究了烷基N-（顺式（反式）-3，反式（顺式）-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯和N-（顺式（反式）-3，反式（顺式）- 4-二溴环己基-1-基）-2,2,2-三氟乙酰胺，研究了氮保护基的作用以及C3和C4处离去基团的相对构型对反应结果的影响。我们已经观察到氢化钠促进烷基N-（顺-3，反-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯的杂环化（10，12，14，16，18）为7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的合成的便利方法。例如，在室温下，叔丁基N-（顺式-3，反式-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯（10）与氢化钠在DMF中的反应可提供2-溴-7-[（叔丁氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（2）（52％收率），通过t -BuOK促进的溴化氢消除可得到7-[（（叔丁氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1]。 ]庚-2-烯（31）以78％的产率收率，是Epibatidine（

  DOI：

  10.1021/jo701625a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环己-3-烯-1-甲酰胺 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以90%的产率得到methyl N-(3-cyclohexenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine

  摘要：

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.

  DOI：

  10.1021/jo00061a022

文献信息

• Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Calvin J. Chany、Rahde K. Vaid、Om Prakash、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1021/jo00061a022

  日期：1993.4

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.
• Synthesis of 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane and 2-Oxa-4-azabicyclo[3.3.1]non-3-ene Derivatives by Base-Promoted Heterocyclization of Alkyl <i>N</i>-(<i>cis</i>(<i>trans</i>)-3,<i>trans</i>(<i>cis</i>)-4-Dibromocyclohex-1-yl)carbamates and <i>N</i>-(<i>cis</i>(<i>trans</i>)-3,<i>trans</i>(<i>cis</i>)-4-Dibromocyclohex-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamides
  作者：Elena Gómez-Sánchez、Elena Soriano、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/jo701625a

  日期：2007.11.1

  trans-4-dibromocyclohex-1-yl)carbamate (10) with sodium hydride in DMF at room temperature provides 2-bromo-7-[(tert-butoxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (2) (52% yield), whose t-BuOK-promoted hydrogen bromide elimination affords 7-[(tert-butoxy)carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (31) in 78% yield, an intermediate in the total synthesis of epibatidine (1). However, the NaH/DMF-mediated heterocyclization

  我们已经研究了烷基N-（顺式（反式）-3，反式（顺式）-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯和N-（顺式（反式）-3，反式（顺式）- 4-二溴环己基-1-基）-2,2,2-三氟乙酰胺，研究了氮保护基的作用以及C3和C4处离去基团的相对构型对反应结果的影响。我们已经观察到氢化钠促进烷基N-（顺-3，反-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯的杂环化（10，12，14，16，18）为7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的合成的便利方法。例如，在室温下，叔丁基N-（顺式-3，反式-4-二溴环己基-1-基）氨基甲酸酯（10）与氢化钠在DMF中的反应可提供2-溴-7-[（叔丁氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（2）（52％收率），通过t -BuOK促进的溴化氢消除可得到7-[（（叔丁氧基）羰基] -7-氮杂双环[2.2.1]。 ]庚-2-烯（31）以78％的产率收率，是Epibatidine（