4,5-dichloro-3-hydroxy-6-<(2'-oxocyclohexyl)oxy>-1,2-benzenedicarbonitrile | 123674-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dichloro-3-hydroxy-6-<(2'-oxocyclohexyl)oxy>-1,2-benzenedicarbonitrile
• 英文别名: 4,5-dichloro-3-hydroxy-6-(2-oxocyclohexyl)oxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 123674-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₃
• 分子量: 325.151
• InChiKey: QHWPOUFVQVEXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到4,5-dichloro-3-hydroxy-6-<(2'-oxocyclohexyl)oxy>-1,2-benzenedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation of silyl enol ethers to enones via DDQ-substrate adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a027

文献信息

• Manifestation of Polar Reaction Pathways of 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone
  作者：Xingwei Guo、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja405890d

  日期：2013.8.21

  Reactions of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes, enamino esters, and diazomethanes have been studied in CH3CN and CH2Cl2 solutions. The second-order rate constants for C attack at DDQ (log k(C)) correlate linearly with the nucleophile-specific parameters N and s(N) and are 2-5 orders of magnitude larger than expected for SET processes

  已在 CH3CN 和 CH2Cl2 溶液中研究了 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 与甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛、烯丙基硅烷、烯氨基酯和重氮甲烷的反应。DDQ 处 C 攻击的二阶速率常数 (log k(C)) 与亲核试剂特定参数 N 和 s(N) 线性相关，并且比 SET 过程的预期大 2-5 个数量级，这强烈支持CC键形成的极性机制。O 攻击的二阶速率常数与用于确定速率的单电子转移 (SET) 的计算速率常数非常吻合。由于自由基时钟实验排除了外球电子转移，因此建议 O 攻击采用内球电子转移机制。
• BHATTACHARYA, APURBA;DIMICHELE, LISA M.;DOLLING, ULF-H.;GRABOWSKI, EDWARD+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6118-6120
  作者：BHATTACHARYA, APURBA、DIMICHELE, LISA M.、DOLLING, ULF-H.、GRABOWSKI, EDWARD+

  DOI：——

  日期：——