diethyl 2-(butylamino)but-2-enedioate | 1081529-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(butylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1081529-27-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: NVNUDGWXZBAWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 diethyl 2-(butylamino)but-2-enedioate 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以216 mg的产率得到diethyl 2-(butyl(phenyl)amino)-3-iodomaleate
  参考文献：
  名称：

  使用有机碘 (III) 试剂和胺通过多位点功能化对活化炔进行立体选择性氨基碘化：获得碘化烯胺和 N-芳基吲哚

  摘要：

  已经描述了通过多位点官能化对活化的炔烃与 PhI(OAc)2 和胺进行立体选择性氨基碘化，以提供具有优异产率的 (Z) 二乙基 2-(二苯基氨基)-3-碘马来酸酯衍生物。该反应的关键特征是通过使用 PhI(OAc)2 作为亲电试剂以及碘化物和芳基源，以立体选择性方式将碘化物和芳基同时掺入同一分子中。反应的高立体选择性可以基于可能的中间体的结构来解释，其构象受氢键、位阻和静电引力控制。该反应在温和条件下进行，从活化的炔烃开始，通过单一操作提供各种二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘代马来酸酯。我们的策略的稳健性是通过制造双（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）衍生物来揭示的，该衍生物涉及一步形成四个新的 CN 键和两个 CI 键。在非酸性条件下，通过 Pd 催化的 CH 和 Cl 活化，合成的无活性 3° 烯胺（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）可以进一步转化为高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801725
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-(butylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  使用有机碘 (III) 试剂和胺通过多位点功能化对活化炔进行立体选择性氨基碘化：获得碘化烯胺和 N-芳基吲哚

  摘要：

  已经描述了通过多位点官能化对活化的炔烃与 PhI(OAc)2 和胺进行立体选择性氨基碘化，以提供具有优异产率的 (Z) 二乙基 2-(二苯基氨基)-3-碘马来酸酯衍生物。该反应的关键特征是通过使用 PhI(OAc)2 作为亲电试剂以及碘化物和芳基源，以立体选择性方式将碘化物和芳基同时掺入同一分子中。反应的高立体选择性可以基于可能的中间体的结构来解释，其构象受氢键、位阻和静电引力控制。该反应在温和条件下进行，从活化的炔烃开始，通过单一操作提供各种二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘代马来酸酯。我们的策略的稳健性是通过制造双（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）衍生物来揭示的，该衍生物涉及一步形成四个新的 CN 键和两个 CI 键。在非酸性条件下，通过 Pd 催化的 CH 和 Cl 活化，合成的无活性 3° 烯胺（二烷基 2-（二苯基氨基）-3-碘马来酸酯）可以进一步转化为高度取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801725

文献信息

• Application and developing of iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) as an efficient and reusable heterogeneous nanocatalyst in the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mozhdeh Mozaffari、Mohammad Mahdi Doroodmand、Mahdi Aberi

  DOI：10.1002/aoc.4124

  日期：2018.3

  Iron‐doped multi‐walled carbon nanotubes (Fe/MWCNTs) is an efficient, ecofriendly and reusable heterogeneous nanocatalyst for the one‐pot synthesis of heterocyclic compounds including bis‐spiro piperidines, piperidines, dihydro‐2‐oxopyrroles, pyrazoles and diazepines at room temperature with good to excellent yields. The heterogeneous nanocatalyst was fully characterized by scanning electron microscopy

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。
• Bulk Gold-Catalyzed Reactions of Diazoalkanes with Amines and O2 to Give Enamines
  作者：Yibo Zhou、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-010-0339-7

  日期：2010.6

  particles, catalyzes reactions of diazoalkanes E(H)C=N2, where E is CO2Et or PhC(O), with amines R1R2NH and O2 to give enamine products (R1R2N)(E)C=CH(E) in 58–94% yield. The reactions are proposed to occur by initial formation of surface-bound (E)(H)C: carbene groups that are attacked by nucleophilic amines. The enamine products are very different than those obtained in reactions catalyzed by homogeneous

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。
• TRIFLUOROACETIC ACID CATALYZED ONE-POT FOUR-COMPONENT DOMINO REACTION FOR THE SYNTHESIS OF SUBSTITUTED DIHYDRO 2-OXYPYRROLES
  作者：Mojtaba Lashkari、Malek Taher Maghsoodlou、Mahsa Karima、Mehrnoosh Kangani

  DOI：10.4067/s0717-97072018000103799

  日期：——

  Trifluoroacetic acid was applied as an efficient catalyst for the one-pot four-component synthesis of N-aryl/alkyl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via the domino reaction of amines, formaldehyde and dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in methanol. This methodology includes number of advantages such as: short reaction time, clean work-up, use of inexpensive catalyst, high

  三氟乙酸是在环境温度下通过胺，甲醛和乙酰二羧酸二烷基酯的多米诺反应，作为一种有效的催化剂，用于一锅四组分合成N-芳基/烷基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯。甲醇。该方法包括许多优点，例如：反应时间短，清洁后处理，使用廉价的催化剂，高收率和清洁后处理。该反应的后处理仅涉及过滤和用MeOH的简单洗涤步骤，并且不需要柱色谱法。
• An expedient synthesis strategy to the 1,4-dihydropyridines and pyrido[1,2-a]quinoxalines: iodine catalyzed one-pot four-component domino reactions
  作者：Atieh Rezvanian

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.049

  日期：2016.10

  achieved. The synthesis involves reaction of the intermediates formed by the 1:1 interaction between primary amines (or o-phenylenediamine) and dialkyl acetylenedicarboxylate with pyruvic acid and benzaldehyde through an iodine-catalyzed Knoevenagel/Michael/cyclization sequence. The reaction is particularly attractive due to the following advantages: atom economy, optimum convergence, high bond-forming efficiency

  已经描述了有关烯胺酮化学的另一个方面，该化学导致一锅合成功能化的新型1,4-二氢吡啶和吡啶并[1,2- a ]喹喔啉。通过高效的一锅碘催化的四组分反应，通过两种方法将一组烯胺中间体和亚芳基丙酮酸（APA）结合在一起，可以实现杂环骨架的多样性。合成涉及由伯胺（或邻胺）之间的1：1相互作用形成的中间体反应（苯二胺）和乙二酸二烷基酯与丙酮酸和苯甲醛通过碘催化的Knoevenagel / Michael /环化序列进行合成。由于以下优点，该反应特别有吸引力：原子经济，最佳收敛，高键形成效率以及避免繁琐的后处理和产物纯化。值得注意的是，在产品9位上的酸性基团的存在使这些化合物成为进一步合成修饰的优异前体，以满足各种化学输入的需要。
• A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Mostafa Sayyed Habibi-Khorassani、Khatereh Khandan-Barani

  DOI：10.3184/174751912x13547952669204

  日期：2013.1

  A simple synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates via one-pot multi-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of oxalic acid dihydrate (20 mol%) as catalyst in methanol is described. This homogeneous catalytic procedure offers advantages including mild reaction conditions, good to high yields, short reaction time, simple and readily available starting materials, easy work-up and there is no need for column chromatography.

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。