diethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-aziridine-2-phosphonate | 249571-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-aziridine-2-phosphonate
• 英文别名: (2R,3R)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 249571-90-2
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: OSZKYEUPQXQKGB-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-aziridine-2-phosphonate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到diethyl (R)-α-methylphosphophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨嘧啶衍生的对映纯纯氮丙啶-2-膦酸酯不对称合成α-甲基磷酸苯丙氨酸衍生物。

  摘要：

  由对映体纯的亚磺酸亚胺制备2-甲基氮丙啶-2-膦酸酯，并证明是合成新型α-二取代和α，β-三取代的α-氨基膦酸酯衍生物的通用合成中间体。描述了α-甲基磷酸苯丙氨酸的两种对映体的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990855k
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S_S,2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-toluenesulfinyl)-aziridine-2-phosphonate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到diethyl (2R,3R)-2-methyl-3-phenyl-aziridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨嘧啶衍生的对映纯纯氮丙啶-2-膦酸酯不对称合成α-甲基磷酸苯丙氨酸衍生物。

  摘要：

  由对映体纯的亚磺酸亚胺制备2-甲基氮丙啶-2-膦酸酯，并证明是合成新型α-二取代和α，β-三取代的α-氨基膦酸酯衍生物的通用合成中间体。描述了α-甲基磷酸苯丙氨酸的两种对映体的第一次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990855k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Methylphosphophenylalanine Derivatives Using Sulfinimine-Derived Enantiopure Aziridine-2-phosphonates
  作者：Franklin A. Davis、William McCoull、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/ol990855k

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] 2-Methylaziridine-2-phosphonates were prepared from enantiopure sulfinimines and were demonstrated to be versatile synthetic intermediates for the synthesis of novel alpha-disubstituted and alpha,beta-trisubstituted alpha-aminophosphonate derivatives. The first asymmetric synthesis of both enantiomers of alpha-methylphosphophenylalanine is described.

  由对映体纯的亚磺酸亚胺制备2-甲基氮丙啶-2-膦酸酯，并证明是合成新型α-二取代和α，β-三取代的α-氨基膦酸酯衍生物的通用合成中间体。描述了α-甲基磷酸苯丙氨酸的两种对映体的第一次不对称合成。