(E)-3-isopropylidene-4-<1-(2-methyl-3-indolyl)ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione | 171922-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-isopropylidene-4-<1-(2-methyl-3-indolyl)ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
• 英文别名: (3E)-3-[1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-4-propan-2-ylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 171922-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SBSINZMYZFEYJI-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-isopropylidene-4-<1-(2-methyl-3-indolyl)ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-isopropylidene-4-<1-(2-methyl-3-indolyl)ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 1-(三氟乙酰)咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-isopropylidene-4-<1-(2-methyl-3-indolyl)ethylidene>-3,4-dihydro-2,5-furandione
  参考文献：
  名称：

  取代基对吲哚氮的电子效应对吲哚氟酸光致变色性能的影响

  摘要：

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2961

文献信息

• Photochromic Dopamine Receptor Ligands Based on Dithienylethenes and Fulgides
  作者：Daniel Lachmann、Carolin Studte、Barbara Männel、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.201702147

  日期：2017.9.27

  a known twisted intramolecular charge transfer (TICT). Several cyclopentene‐DTEs showed high PSS, but a fast degradation by forming an irreversible byproduct. Focusing on the fulgides, high photostationary states and switching in polar solvents were possible. The compounds 43, 45 and 46 containing the isopropyl group showed only isomerization between the open E‐form and the closed C‐form. At a concentration

  我们描述了将经过充分研究的一类光致变色二噻吩基乙烯（DTE）和fulgides掺入已知的多巴胺受体配体中，例如1,4-二取代的芳族和羟基苯并恶嗪酮哌嗪以及氨基茚满。获得亚型和功能性选择性光致变色配体，并通过NMR和UV / VIS光谱测量进行表征。基于DTE的多巴胺配体的光物理性质显示出对二芳基马来酰亚胺的高抗疲劳性，但是由于已知的扭曲的分子内电荷转移（TICT），在极性溶剂中无法实现闭环。几种环戊烯-DTE表现出较高的PSS，但由于形成不可逆的副产物而迅速降解。着眼于杀虫剂，高光平稳态和极性溶剂的转换是可能的。化合物43，45和46含有异丙基表现出开放E-型和闭合C-形式之间仅异构化。在浓度为1 n m的条件下，环戊烯-DTE 29开环显示的D 2S（一种具有药理学意义的G蛋白偶联受体）的活化程度比其封闭的光致变色同类物29高出11倍以上。有趣的是，基于氟替米酰亚胺的对52-（E）-open
• Formation of Carboxy- and Amide-Terminated Alkyl Monolayers on Silicon(111) Investigated by ATR-FTIR, XPS, and X-ray Scattering: Construction of Photoswitchable Surfaces
  作者：Karola Rück-Braun、Michael Åxman Petersen、Fabian Michalik、Andreas Hebert、Daniel Przyrembel、Christopher Weber、Saleh A. Ahmed、Stefan Kowarik、Martin Weinelt

  DOI：10.1021/la402068d

  日期：2013.9.17

  H-terminated sites. In agreement, GIXD implies a rectangular unit mesh of 6.65 and 7.68 Å side lengths, containing two molecules in a regular zigzag-like substitution pattern for the ester- and carboxy-terminated monolayer. Hydrolysis of the remaining H–Si(111) bonds at the surface furnished HO–Si(111) groups according to XPS and attenuated total reflection Fourier-transform infrared spectroscopy (ATR-FTIR) studies

  我们已经准备了高质量的，紧密堆积的，自组装的Si（111）上羧基末端烷基链的单分子层（SAMs）。通过在惰性气氛下热接枝十一碳烯酸甲酯的样品，然后裂解酯官能度以揭示羧酸端基来制备样品。X射线光电子能谱（XPS）和掠入射X射线衍射（GIXD）表示最初H终止位点的表面覆盖率约为50％。一致的是，GIXD表示边长为6.65和7.68Å的矩形单元网格，其中包含两个以规则的锯齿状取代模式排列的分子，用于酯基和羧基封端的单分子层。根据XPS和衰减全反射傅立叶变换红外光谱（ATR-FTIR）研究，表面上剩余的H-Si（111）键的水解提供了HO-Si（111）基团。在2-（6-氯-1）中组装的Si（111）上的酰胺封端的烷基SAM在惰性气氛下，H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HCTU）介导的一锅偶联反应，从而在与氨基官能化反应之前就地形成活性酯光可开关的ful夫酰亚胺。灭酰亚
• Electronic Effects of Substituents on Indole Nitrogen on the Photochromic Properties of Indolylfulgides
  作者：Soichi Uchida、Yasushi Yokoyama、Jitsuo Kiji、Tamon Okano、Hitoshi Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.68.2961

  日期：1995.10

  N-p-tolylsulfonylindolylfulgide by Stobbe condensation was unsuccessful because hydrolysis of the Stobbe-condensation product eliminated the sulfonyl moiety to give, after several steps, the N-unsubstituted fulgide. Pd(II)-catalyzed carbonylation of 2-butyne-1,4-diol derivative bearing the N-p-tolylsulfonylindole, however, afforded the desired N-p-tolylsulfonylindolylfulgide. A comparison of absorption

  通过 Stobbe 缩合合成 Np-甲苯磺酰基吲哚基富酸酐的尝试没有成功，因为 Stobbe 缩合产物的水解消除了磺酰基部分，在几个步骤后得到 N-未取代的富酸酐。然而，Pd(II) 催化的带有 Np-tolylsulfonylindole 的 2-butyne-1,4-diol 衍生物的羰基化得到了所需的 Np-tolylsulfonylindolyfulgide。将这些富酸酐的吸收光谱和光致变色特性与已知的 N-甲基吲哚基富酸酐的吸收光谱和光致变色特性进行比较，得出以下结果。氮上的吸电子取代基（i）缩短了有色形式的吸收最大值，（ii）抑制了热 E-Z 异构化，以及（iii）扩大了光致变色反应的量子产率。