4-methyl-3,5-diphenyloxazol-2(3H)-one | 29200-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3,5-diphenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-3,5-diphenyl-4-oxazolin-2-on；4-methyl-3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-one；4-Methyl-3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-on；4-Methyl-3,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 29200-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: ITAXKUKODYYZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3,5-diphenyloxazol-2(3H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-phenyl-2-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Mauss, Biochemische Zeitschrift, 1928, vol. 192, p. 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-phenyl-carbamic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-methyl-3,5-diphenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Mauss, Biochemische Zeitschrift, 1928, vol. 192, p. 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of some 4-methyleneoxazolidin-2-ones with peroxy acids
  作者：V. Nuti、M.F. Saettone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93028-5

  日期：1970.1

  4-Methylene-3-phenyloxazolidin-2-one (Ia) reacts with peroxybenzoic (or p-nitroperoxybenzoic) acid to give 4-benzoyloxy- (or 4-p-nitrobenzoyloxy-) 4-hydroxymethyl-3-phenyloxazolidin-2-one (IIIa and IIIb). The said esters were submitted to a variety of transformations, in order to secure proof of their structure. 5,5-Dimethyl- and 5,5-pentamethylene-4-methylene-3-phenyloxazolidin-2-one (Ib and c, respectively)

  4-亚甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮（Ia）与过氧苯甲酸（或对硝基过氧苯甲酸）反应生成4-苯甲酰氧基-（或4-对硝基苯甲酰氧基-）4-羟甲基-3-苯基恶唑烷-2-酮（IIIa和IIIb）。为了确保其结构的证明，将所述酯进行了多种转化。5,5-二甲基和5,5-五亚甲基-4-亚甲基-3-苯基恶唑烷基-2-酮（分别为Ib和c），在用相同试剂处理后会经历双键的氧化裂变，并转化为相应的4-氧代衍生物XVIb和c。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。