(4E)-2-hydroxyhept-4-enoic acid ethyl ester | 18016-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E)-2-hydroxyhept-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-hydroxyhept-4-enoate
• CAS: 18016-35-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RCVGSNZIMYTMRS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-hydroxyhept-4-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-[[(phenylmethyl)imino]bis[(1S)-1-(1-methylethyl)-2,1-ethanediyl]]bis[1,1,1-trifluoro]methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (4RS)-4-[(3E,1RS)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hex-3-enyl]-2-methyleneoxetane
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 戊烯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(4E)-2-hydroxyhept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向Laureatin的正式合成：涉及环醚亲核试剂的意外重排

  摘要：

  红藻Laurencia nipponica的代谢产物Laureatin已显示出作为蚊虫杀幼虫剂的有效活性。先前发表的两种月桂苷合成方法包括最初制备8元环醚，然后形成氧杂环丁烷环。我们的策略是相反的，即以氧杂环丁烷为骨架构造更大的环。在这项工作中，试图Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）氧杂环丁烷的醇环化介导17，从容易获得2- methyleneoxetane制备12，得到epoxytetrahydrofuran 19而非预期laureatin芯。进一步衍生19产生反式熔融双四氢呋喃32。描述了19和32的合成，以及结构和立体化学的阐明研究。

  DOI：

  10.1021/jo301048z