(2S,4S)-2-trifluoromethyl-3-propanoyl-4-isopropyloxazolidine | 1028341-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-trifluoromethyl-3-propanoyl-4-isopropyloxazolidine
• 英文别名: 1-[(2S,4S)-4-propan-2-yl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1028341-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 239.238
• InChiKey: ZUUBJTVGWHRBDC-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-trifluoromethyl-3-propanoyl-4-isopropyloxazolidine 、 溴甲苯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,4S)-2-trifluoromethyl-3-(2-methyl-3-phenylpropanoyl)-4-isopropyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  以氟化恶唑烷（Fox）为手性助剂的立体选择性酰胺烯醇烷基化反应中的氟...和pi ...碱金属相互作用控制：一项实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用伪C（2）对称反式4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷（trans-Fox）作为手性助剂，酰胺烯醇的α-烷基化会以极高的非对映选择性（> 99％de）发生。通过实验和理论（DFT）研究来研究这种出色的立体声控制的起源。借助这种手性助剂，F。金属和pi ...金属之间的相互作用通过烯醇盐的Reface烷基化竞争而得到相同的非对映异构体。在Re面和Si面侵蚀过渡态之间发现的5.5 kcal mol（-1）能量差与通过实验获得的完整非对映选择性是一致的。另一方面，在顺式手性助剂（cis-Fox）的情况下，F。金属和pi ...金属相互作用之间的竞争不利于非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701604
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-2-(trifluoromethyl)oxazolidine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以43%的产率得到(2R,4S)-2-trifluoromethyl-3-propanoyl-4-isopropyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  以氟化恶唑烷（Fox）为手性助剂的立体选择性酰胺烯醇烷基化反应中的氟...和pi ...碱金属相互作用控制：一项实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用伪C（2）对称反式4-苯基-2-三氟甲基恶唑烷（trans-Fox）作为手性助剂，酰胺烯醇的α-烷基化会以极高的非对映选择性（> 99％de）发生。通过实验和理论（DFT）研究来研究这种出色的立体声控制的起源。借助这种手性助剂，F。金属和pi ...金属之间的相互作用通过烯醇盐的Reface烷基化竞争而得到相同的非对映异构体。在Re面和Si面侵蚀过渡态之间发现的5.5 kcal mol（-1）能量差与通过实验获得的完整非对映选择性是一致的。另一方面，在顺式手性助剂（cis-Fox）的情况下，F。金属和pi ...金属相互作用之间的竞争不利于非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701604