tert-butyl 2-(4-((triisopropylsilyl)oxy)butyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1448754-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-((triisopropylsilyl)oxy)butyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1448754-96-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃Si
• 分子量: 445.718
• InChiKey: GSJARMIRDVRDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-苯基氨基甲酸叔丁酯 、 (hex-5-yn-1-yloxy)triisopropylsilane 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)]phosphite gold(I) bistriflimidate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl 2-(4-((triisopropylsilyl)oxy)butyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合锌离子催化和均相金催化：对吲哚的有效环化方法。

  摘要：

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯

  DOI：

  10.1039/c2sc21333h