3β,20Z-cholesta-5,20(22)-diene-3-ol acetate | 60132-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20Z-cholesta-5,20(22)-diene-3-ol acetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z)-6-methylhept-2-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60132-90-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: ZIGPUMCZEUYNPF-UIWLTQBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20Z-cholesta-5,20(22)-diene-3-ol acetate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 作用下， 生成 (22S)-cholest-5-ene-3β,22-diol 3,22-diacetate
  参考文献：
  名称：

  α-手性烯烃硼氢化和α-手性酮还原的立体化学。对二烷基硼烷的不同寻常的抗 Cram 选择性

  摘要：

  An 4 Modellverbindungen, dem Steroid (I) (keine nahere Angabe), dem Pregnenolon (IV), dessen Wittig-Produkt (VII) unddem Butanon (IX) wird der Einflus von Reduktionsmitteln auf die Stereochemie der Reduktion unterochemie

  DOI：

  10.1021/ja00349a071
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,20Z-cholesta-5,20(22)-diene-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  四个20,22-环氧胆固醇和（Z）-20（22）-脱氢胆固醇的立体定向合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a014

文献信息

• An improved synthesis of (20R,22R)-cholest-5-ene-3β,20,22-triol, an intermediate in steroid hormone formation and an activator of nuclear orphan receptor LXRα
  作者：Benfang Ruan、William K. Wilson、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/s0039-128x(98)00116-0

  日期：1999.6

  Asymmetric dihydroxylation of (20(22)E)-cholesta-5,20(22)-dien-3 beta-ol acetate (2a), prepared from pregnenolone, gave a 1:1 mixture (67% yield) of (20R,22R)-cholest-5-ene-3 beta,20,22-triol 3-acetate (3a) and its 20S,22S isomer 3b. Highly purified 3a and 3b were obtained by semipreparative silver ion high performance liquid chromatography. Saponification of 3a and 3b gave (20R,22R)-cholest-5-ene-3 beta,20,22-triol (4a) and its 20S,22S isomer 4b. This simple approach provided the natural isomer 4a more efficiently than previously described chemical or enzymatic syntheses. Full H-1 and C-13 nuclear magnetic resonance data were presented for triols 4a and 4b and their synthetic precursors. Side-chain conformations of 2a, its 20(22)Z isomer, 4a, and 4b were studied by molecular mechanics and nuclear Overhauser effect difference spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Inc. All rights reserved.