trimethyl (3R,4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutane-1,1,3-tricarboxylate | 139669-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (3R,4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 139669-33-3；139669-34-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: KMRSHMMDOSUZHU-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]propenoate 、 丙二酸二甲酯 在 potassium fluoride 、 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclononadecane (19-crown-6) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R,5S)-5-Hydroxy-2,4-bis-methoxycarbonyl-5-pyridin-3-yl-pentanoic acid methyl ester 、 trimethyl (3R,4S)-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in the Michael Reaction of Dimethyl Malonate with Alkyl 2-(1-Hydroxyalkyl)propenoates

  摘要：

  在本文中，我们展示了稳定碳酰二甲基丙二酸二甲酯在碱性条件下与 2-（1-羟基烷基）丙烯酸烷基酯的加成反应。通过使用相转移催化，可以减少和/或完全避免内酯化或消除等副反应。本文所讨论的加成反应的高立体选择性是受热力学控制的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.305