7β-Amino-3-cephem-(3)-carbonsaeure-(4) | 17879-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-Amino-3-cephem-(3)-carbonsaeure-(4)
• 英文别名: (6R)-7t-amino-3-(N-methyl-anilinomethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 17879-70-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: NOIYHERDYRNBOQ-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 N-甲基苯胺 以 水 为溶剂， 生成 7β-Amino-3-cephem-(3)-carbonsaeure-(4)
  参考文献：
  名称：

  头孢烷酸。第六部分 伯和仲芳族胺对头孢菌酸的作用

  摘要：

  苯胺和茴香胺取代了7β-苯基乙酰氨基头孢烷酸（I； R 1 = NH·CO·CH 2 Ph，R 2 = OH，R 3 = OAc）中的乙酸酯基；如果不控制pH值，则产品可能会环化成γ-内酰胺（II）。如果pH值保持在7.5，则可防止环化。类似于戊二酸的乙烯基胺（III）是副产物。与N反应可避免内酰胺的形成取代的苯胺作为亲核试剂。我们没有观察到芳族分子的碳原子发生亲核攻击的产物。7-苯乙酰胺基-头孢烷酸在丙酮中与苯胺在50°下反应，生成内酰胺（V）。这种变化代表最初在8位发生亲核攻击；二氢噻嗪（V）受到其γ-内酰胺系统稳定性的保护。结果类似于青霉酸向青霉酸的衍生物的转化。

  DOI：

  10.1039/j39680000801