[1-(4-Prop-2-ynylamino-benzoylamino)-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester | 655225-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Prop-2-ynylamino-benzoylamino)-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 655225-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₂O₄P
• 分子量: 338.343
• InChiKey: CUQMJCPQQPSKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-156 °C
• 沸点：
  527.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Prop-2-ynylamino-benzoylamino)-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 1-[[4-[(2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]butylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：用氨基膦酸替代谷氨酸

  摘要：

  强效胸苷酸合酶 (TS) 抑制剂 N -[4-[ N -[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinoyl)-methyl]- N -prop- 的六种类似物的合成描述了 2-炔基氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸 2，其中谷氨酸残基已被 DL-氨基膦酸取代。新的抗叶酸剂被测试为从小鼠 L1210 白血病细胞中分离的 TS 抑制剂以及小鼠白血病 L5178Y 细胞的生长抑制剂。通常，这些修饰导致化合物作为 TS 抑制剂的效力远低于 2，其 K i 为 0.17-1.10 w M。在水中的溶解度非常差，限制了它们对生长细胞抑制的正确测定。

  DOI：

  10.1080/10426500307844
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-Nitro-benzoylamino)-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [1-(4-Prop-2-ynylamino-benzoylamino)-butyl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：用氨基膦酸替代谷氨酸

  摘要：

  强效胸苷酸合酶 (TS) 抑制剂 N -[4-[ N -[(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-6-quinazolinoyl)-methyl]- N -prop- 的六种类似物的合成描述了 2-炔基氨基]苯甲酰基]-L-谷氨酸 2，其中谷氨酸残基已被 DL-氨基膦酸取代。新的抗叶酸剂被测试为从小鼠 L1210 白血病细胞中分离的 TS 抑制剂以及小鼠白血病 L5178Y 细胞的生长抑制剂。通常，这些修饰导致化合物作为 TS 抑制剂的效力远低于 2，其 K i 为 0.17-1.10 w M。在水中的溶解度非常差，限制了它们对生长细胞抑制的正确测定。

  DOI：

  10.1080/10426500307844